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摘要
摘要
4-溴.N-
+本文以4_溴1,8.萘酐为原料,合成了一类1,8.萘酰亚胺化合物,分别为t
核磁共振谱、质谱等方法表征了化合物的结构。测定了化合物在不同溶剂中的紫外吸收
的紫外吸收和荧光发射光谱的影响,测定了化合物的电化学性质,对分子的能级跃迁进
行了初步的讨论。
1.以4-溴.1,8.萘酐为原料,合成了4.位为溴原子和哌啶基的五种1,8一萘酰亚胺化
磁共振谱对化合物进行了表征。探讨了亲核取代反应和麦克尔加成反应的可能机理。
2.研究了化合物在不同溶剂中的紫外吸收和荧光性质。BCANM在不同溶剂中有两
nlil和355
个吸收峰,分别在340
PCANM在甲苯、氯仿、四氢呋喃和二氯甲烷等溶剂中均只出现一组强吸收峰,范围是
397rim-418
nlll,为萘环上不饱和双键兀一Ⅱ·电子跃迁。影响紫外吸收峰的因素主要
是萘环4_位上的取代基。吸电子溴取代和供电子哌啶基取代的萘酰亚胺化合物的紫外吸
收位移和强度相差较大,而萘环N原子的上的取代基对吸收光谱的影响很小。
在365姗紫外灯照射下,化合物的颜色分布为蓝绿色到黄绿色,荧光波长大致范
围是430
llm;PNA,
四种化合物在氯仿中的最大发射波长分别为435rim,517rim,508rim,514
PANM和PCANM的最大发射波长均随着溶剂极性的增大向长波方向移动,溶剂的极
性对荧光发射波长有显著的影响。用BK方程描绘了斯托克斯位移与溶致效应关系,测
定了化合物的荧光量子产率和荧光寿命。
nm-424
nm-426rim及434
分别位于436 nm,且随着溶液pH值的增大,都呈蓝移趋势。
光探针。
关键词:1,8.萘酰亚胺,溶致效应,pn荧光探针
Abstract
‘ Aseriesof basedon
l,8-naphthalimidecompoundswe坞synthesized4一bromo一1,8一
naphthalicanhydride.They
N啦一州, N碰(2-carbomethoxy
4-(1-piperdinyl)一l,8-naphthalic
and -
4-(1-piperdinyl)N-(2-(N,
S-naphthalimide(PANM)
ofthe are
compounds
NMRand
1H MS.The ofthe
cba均ct|商zcd‘bymeltingpoint,FTⅡL 0pticalproperties
in and as
differentsolventswgredetermined
products polar studied,such
emission andfluorescencelifetime.
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