n型有机共分子的合成及对氟离子的检测识别.pdfVIP

Classified Index: CODE:10075 U.D.C.: NO A Dissertation for the Degree of M. Science Synthesis of some n-type Organic π-Conjugated Molecules and the Positive Response to Fluoride Ion Candidate: Zhao Yanlei Supervisor: Assoc. Prof. Xiao Jinchong Academic Degree Applied for: Master of Science Specialty: Organic Chemistry University: Hebei University Date of Oral Examination: June 1,2014 摘 要 摘 要 近些年来，科学家设计合成了一系列结构新颖的有机半导体分子，作为器件的功能 层应用于有机电子器件中，目前这些器件主要包括有机发光二极管、有机光伏电池、有 机场效应晶体管和生物传感器等。与无机半导体材料相比，有机材料有许多优点。而在 有机材料中，p 型材料开发及应用较为成熟，n 型材料的制备相对滞后。为次，本论文 合成表征了一系列的 n 型有机共轭分子，系统研究了所得分子的光、电和热学性能 ， 进而探讨了分子本征结构与性能之间的关系。论文主要分为以下三部分： 1. 合成并表征两个新颖的梯形共轭分子 10 和 11，化合物 10 的吸收峰位于410 nm 和 443 nm ，荧光波长位于472 nm 。相比于 10，化合物 11 的共轭长度增加，其最大吸收 波长和发射峰发生明显红移，在二氯甲烷溶液中，化合物能够发出蓝光。热重分析实验 测试表明这两个化合物具有良好的热稳定性。 2. 合成并表征了两个含咪唑单元结构的化合物 21 和 22 ，相比于 21 ，在分子 22 中 导入一个具有并苯结构的扭曲分子单元，这一结构的引入能够减弱分子在固态下荧光的 淬灭，有利于其在发光二极管方面的应用。分别通过核磁共振氢谱、碳谱、质谱确定所 得分子结构正确。化合物 21 和 22 在二氯甲烷稀溶液中吸收波长是 351 nm、353 nm， 在 340 nm 激发下，发射波长分别是 441 nm 、458 nm 。 3. 靛蓝和三氟化硼乙醚溶液在二氯甲烷中一步反应得到络合化合物 23 。通过核磁 共振氢谱、碳谱和质谱确定分子式结构准确。单晶结构分析显示化合物 23 上原子几乎 共平面，相邻分子之间的距离为 3.34Å 。化合物 23 在干燥的二氯甲烷中的吸收波长是 620-660 nm，当加入氟离子后，发现在 580 nm 出逐渐出现一个新的吸收峰，溶液颜色 由深蓝色逐渐变成浅粉色，而在加入其它阴离子时，吸收波长和溶液颜色没有明晰变化， 这一实验结果证明所得分子能有效地检测识别氟离子。 关键词：合成，光电性质，n 型有机半导体，氟离子 I Abstract Abstract Over the past decades, design and synthesis of novel organic π-conjugated compounds have received more attention because of their potential applica