三氯化铈催合成多取代呋喃和五元碳环的研究.pdfVIP

硕士论文 三氯化铈催化合成多取代呋喃和五元碳环的研究 摘 要 呋喃环衍生物广泛存在于天然产物和医药中间体中，同样是一类具有广谱生物活性 的重要五元杂环化合物，因此，含有呋喃环的化合物在许多领域都有着非常广泛的应用， 有关呋喃的合成的一些经典方法早已有很多报道。其中合成方法一直以来也备受关注。 过渡金属催化在杂环化合物的合成中应用相当普遍。由于过渡金属具有很好的络合 和活化刀键尤其是炔键的能力，在合成杂环化合物的过程中越来越广泛受到化学家们的 重视。近年来刚发展的由过渡金属催化的串联反应，，由于它的原子经济性好，产率高， 而且对于一些特定结构的底物显示出j定的化学选择性，因此在杂环化合物的催化合成 中越来越受到青睐。 虽然在过去诸多的合成方法中，j许多过渡金属催化剂已经逐渐用于催化杂环的合 成，如钯、铑、钌、银、金、铜，甚至汞的络合物等，但这些都是使用昂贵的贵金属作 为催化剂，而且很多时候需要比较复杂的起始原料，条件苛刻，不利于大规模应用。因 此从简单易得原料出发合成多取代呋喃，并且在金属催化反应中寻找和使用单一的催化 剂，选择性的催化这些反应，发展出实验条件温和、无需分离中间体、操作简便、后处 理过程简单、产品易于分离和对环境友好的串联反应，已成为一个富有前景性和挑战性 的研究方向=． 本论文中，我们创新地发展了一种有效的以单金属催化剂合成多取代呋哺化合物的 方法，该方法通过一锅化串联反应合成了一类重要的五元杂环化合物的多取代呋喃。本 论文的方法不需要中止反应改变催化剂，无需分离中间体，．反应条件温和，．实验操作和 后处理简便。真正实现了一锅化法串联反应合成多取代的呋喃。本论文还研究发现，在 无溶剂条件下，1，3．二羰基化合物与炔丙醇衍生物生成了不同于多取代呋喃的产物，结 合核磁和质谱初步确定其结构为五元碳环化合物。 本论文讨论了三氯化铈促进下的碳．碳原子键、碳杂原子键形成反应中溶剂、反应 温度、酸等因素对反应结果的影响。 关键词：三氯化铈，串联反应，多取代呋喃，多取代五元杂环化合物 Abstract 硕士论文 Abstract vast activenatural Furansareastructural ofa numbersof component biologically unnatural themhasbeenthe ofresearchforovera of objective century, compounds．Synthesis ar in ofwell—establishedmethodsenowavailabletheliterature。 andavariety classical reactionsaleso that Transition-metal—catalyzedpopular tandemreactionshave asausefultoolforthe of synthesis emerged heterocycliecompounds ofthe toactivate兀 because