核苷、碳苷daphnodorin b和人参皂甙的合成研究.pdf

摘要 摘要 一、应用肛苯基三氟乙酰亚胺酯给体合成核苷中间体及其类似物 核苷是合成寡聚核苷酸片段和基因的最基本的砌块，而具有治疗疾病效果的 核苷和核苷酸类药物在化学药物中占有重要的地位。我们利用Ⅳ—苯基三氟乙酰 下高效率地实现了一系列呋哺型和毗喃型的M和D糖苷化，并且实现了核苷化 合物的一锅法合成。 B的合成及俨糖苷的合成新方法研究 二、Daphnodorin B是一个从中药瑞香根中分离出来的具有很好的抗菌、抗 Daphnodorin 肿瘤和抗HIV．1活性的黄酮类化合物。我们从商品化的2，4，6．三羟基苯乙酮 加成，金属钯催化的Heck反应为合成的关键反应步骤，以线性14步，总收 B。发展了一种用Michael加成以及 率10．3％制备出全保护的Daphnodorin Heck反应制备多取代的苯并呋喃环的方法，并证明该反应具有很好的底物 普适性。同时也发展了一种由烯醇酮式的糖化合物经重排制备C．苷的方法， 以及直接由异头位羟基裸露的糖与B．二酮在Lewis酸催化下直接制备C．苷 的方法。 三、运用Au(I)催化的糖基邻炔基苯甲酸酯给体进行人参皂甙的合成研究 人参自古被称为“百草之王，具有非常好的药用功效。而人参皂苷则被认 为是人参中的主要活性成分。我们以从人参茎叶提取物中分离得到的原人参二醇 和原人参三醇为原料，顺利地区分出了其中各个仲羟基的反应活性，实现了选择 性的保护和脱保护操作；用Au(I)催化的糖基邻炔基苯甲酸酯做给体完成了三个 人参皂甙类天然产物Ginsenoside L10的合成；同时对20位羟基的糖苷化反应条件进行了一系列探索。 B，苯并呋喃，萨苷，人参皂甙，糖苷 关键词：核苷，一锅法，Daphnodorin 化。 ABSTRACT asdonors with trifluoroacetimidates ofnuelosides 1．Synthesis glycosyl rawmaterialsof of and Nucleosidesarethebasic gene synthesisoligonucleotides aS an ofnucleosidesandnucleotidesused agentsplay fragments．Analogs therapeutic furanand thechemical aseriesof rolein drugs．Wesynthesized pyran-type important and or asdonorsBSA N-and with trifluoroacetimidates O．glucosidesglycosyl TMSO