环丙基三氟基酮的合成及其与吲哚类化合物的反应研究.pdfVIP

3．2实验操作步骤………………………………………………………………………38 第四节产物数据…………………………………………………………………………一40 第四章无机碱催化的吲哚对环丙基三氟甲基酮的亲核加成反应…………………………．49 第一节1．吲哚．2，2，2．三氟乙醇类化合物的合成进展……………………………………49 第二节碳酸铯催化的吲哚对环丙基三氟甲基酮的亲核加成…………………………一52 2．1反应条件的筛选及优化……………………………………………………………52 2．2反应底物的拓展……………………………………………………………………55 2．3结果与讨论…………………………………………………………………………58 第三节实验操作…………………………………………………………………………一59 3．1仪器信息与试剂信息………………………………………………………………59 3．2实验操作步骤………………………………………………………………………60 第四节产物数据…………………………………………………………………………一60 第五章三氟甲基酮的“两步法”不对称双吲哚化……………………………………………．70 第一节引言………………………………………………………………………………一70 第二节环丙基三氟甲基酮的不对称双吲哚化…………………………………………一71 2．1反应条件的筛选及优化…………………………………………………………．．71 2．2反应底物的拓展……………………………………………………………………73 2．3结果与讨论…………………………………………………………………………77 第三节实验操作…………………………………………………………………………．．77 3．1仪器信息与试剂信息………………………………………………………………77 3．2实验操作步骤………………………………………………………………………78 第四节原料及产物数据…………………………………………………………………一78 4．1N．苄基吲哚衍生物的数据………………………………………………………一78 4．2产物数据……………………………………………………………………………79 参考文献…………………………………………………………………………………………90 致{射……………………………………………………………………………………………………………………………．．95 己发表的论文目录………………………………………………………………………………96 扬州大学学位论文原创性声明和版权使用授权书……………………………………………97 王漪环丙基三氟甲基酮的合成及其与吲哚类化合物的反应研究 环丙基三氟甲基酮的合成及其与吲哚类化合物的反应研究 中文摘要 氟原子在元素周期表中的位置表明了它特殊的性质，向有机分子中引入含氟基团或氟 原子后，能显著改变其物理化学性质和生物活性，因此含氟有机化合物被广泛的应用于医 药、农药、航空航天、材料及原子能工业等众多领域之中。自然界中的含氟有机化合物十 分罕见，来源也极其稀少，必须通过人工合成才能满足人类与日俱增的需求。目前，向有 机分子中引入氟原子的方法分别有直接氟化法和含氟砌块法。含氟砌块法不涉及碳氟键的 断裂或生成，条件温和，制备过程简便，反应位点多，且有较好的化学选择性和立体选择 性，已经成为现代合成有机氟化物的重要方法。 向分子中选择性的引入三氟甲基一直是有机氟化学的研究热点，因此制备三氟甲基含 氟砌块并研究其化学转化是十分重要的。环丙烷和亚甲基环丙烷化合物在有机合成中应用 广泛，是重要的有机合成子，在过渡金属或Lewis酸的存在下，可以发生各种反应。在环 丙烷上引入三氟甲基，可以作为含氟砌块进行化学转化，制备多种含氟有机化合物。 1．环丙基三氟甲基酮的制备 m01％氟 我们以环丙基甲酸苄酯为原料，Ruppen．Prakash试剂为三氟甲基化试剂在1 化铯的催化下，生成三甲基硅醚中间体，经2m01％的三水合四丁基氟化铵水解后，即可