新型双亲性-季铵盐-n，n-双烷基壳聚糖的合成及其性能研究.pdfVIP

摘 要 摘 要 壳聚糖季铵盐是一类重要的壳聚糖衍生物。它不仅具有典型的季铵盐的性质，如 抗菌性和保湿性，而且保持了壳聚糖原有良好的成膜性、生物相容性和生物降解等性 能，在医用材料、食品工业和纺织品加工等领域有广泛的应用价值。本文合成 O-季 铵盐-N,N-双烷基壳聚糖，并对其单分子膜性质、自组装泡囊药物释放行为和抑菌性 能进行了研究。 在合成O-季铵化壳聚糖的基础上，再对其进行N,N-双烷基化改性，得到O-季铵 盐-N,N-双烷基壳聚糖（QADCS ）。采用FTIR 、1H NMR 、EA 等表征证明了所合成的 产物为目标产物。合成产物可溶于氯仿、四氢呋喃和冰醋酸，热溶于 N,N-二甲基甲 酰胺。QADCS 与N,N-双烷基壳聚糖（DCS ）相比，与水的表面接触角降低，亲水性 能明显提高，表现出更明显的双亲性。 O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖在水面能够形成稳定的单分子膜。季铵化的 N,N-双 烷基壳聚糖与未季铵化的N,N-双烷基壳聚糖相比，单分子膜的崩溃压πc 升高，极限 分子占据面积Aex 更小，最大压缩模量Cs, Max-1 更大，说明O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚 糖容易形成凝聚性能和稳定性能更好的单分子膜。相同主链分子量和季铵化度相近的 条件下，其单分子膜的πc 、Aex 和Cs, Max-1 随着侧链长度的增大而增大。 O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖在超声作用下能够形成自组装纳米泡囊。季铵化后的 N,N-双烷基壳聚糖，不同亲水/疏水链的相互作用得到了更好的发挥，更容易形成稳 定的、结构更为致密的泡囊。其载药囊泡的释放速率变慢，达到平衡的释放百分率也 较低。在相同壳聚糖主链分子量和季铵化度相近的条件下，侧链烷基越长，释放速率 越小，释放百分率也越低。 O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖对于大肠杆菌、金黄葡萄球菌和白色念珠菌具有一定 的抑菌作用，其抑菌性能主要来源于分子链上带正电荷的季铵基团。O-季铵盐-N,N- 双烷基壳聚糖对大肠杆菌的抑菌效率最好，对金黄葡萄球菌次之，对白色念珠菌略差。 在相同分子量和季铵化度季相近的条件下，随着烷基侧链的增加，O-季铵盐-N,N-双 烷基壳聚糖的抗菌性能也随之增加。 关键词：壳聚糖，季铵盐，π-A 等温线，泡囊，抗菌性能 - III - ABSTRACT ABSTRACT The quaternary ammonium salt of chitosan is one of the important chitosan derivatives. It can be applied in various fields involving cosmetics, pharmaceutical, medical applications and treatment of waste water because of its good water solubility, moisture absorption property, antibacteria activity and flocculating property. In the paper our objective was to synthesize and characterize a novel chitosan-based material used as potential amphiphilic biomaterials: O-quarternary ammonium salt-N,N-dialkylated chitosan (QADCS). O-substituted chitosan quarternary ammonium salts were synthesized, then aldehydes with different length of chain were grafted onto