靛红酮亚胺不对称mannich反应研究.pdfVIP

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2015-10-29 发布于贵州
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靛红酮亚胺不对称mannich反应研究

靛红酮亚胺的不对称Mannich反应研究有机化学专业硕士研究生：刘玉万指导教师：郭其祥教授摘要本文合成了一系列手性胺催化剂，用于催化羟基丙酮与靛红亚胺的不对称 Mamich反应。经过对催化剂的筛选和溶剂、温度、添加剂等反应条件的优化，发现苏氨酸衍生的催化剂3f，在不同的溶剂中催化该反应分别得到具有反式和顺式选择性的加成产物：在．300C，乙醚作溶剂，加入10m01％对硝基苯甲酸的条件下进行时，得到反式的加成产物，收率最高可达98％，非对映选择性(d．r．)最高达 90：10，对映选择性最高可达99％ee；在OoC条件下，甲苯作溶剂，得到顺式的加成产物，收率最高可达99％，非对映选择性最高达83：17，对映选择性最高达90％ ee。最后我们对反式的加成产物进行了衍生，得到手性内磺酰胺化合物。关键词：有机小分子催化剂，不对称Mannich反应；非对映选择性 Abstract Reactionof TheDirect Mannich Asymmetric ． IsatinImineS Masterof O玛anicChemistry：Yu—W撕Liu Guo Supervisor：ProfessorQi—Xiang Abstract Aseriesofclliral锄ine were usedi11tlle catalystsprepared锄d c删如c imines．ARer M籼ichreactionof isatin 勰)，IIuIletric hydroxyacetone而th optimizing Ⅱ1ereaction of矶窿瑚锄dc括-adductscanbeobtainedinthe conditioIls，both promotion indicatedt11atthe of 3f thereaCtionsolVents．Theresults ca：talysttl啪u曲chaIlging 3f to thI．eoIline—derived catalystgave舭”嚣一adductsw油eXcellent舛elds(up98％)，m曲 to to90：l diaStereoselectiVities(up0)illethylether， enamiosele嘶vities(up99％ee)aIld 趾d ciS-addllcts、析mexcellent t0 to gave yield(up