4-氨基--硝基苯并呋喃类荧光受体分子的设计合成与分子识别.pdf

中文摘要 摘要 分子识别是超分子化学的核心研究内容之一，包括离子客体和中性分子的识 别。荧光检测的高灵敏度、可实时及远程检测等优越性，使其在分子识别与传感 的应用得到蓬勃发展，设计合成高灵敏、高选择性的荧光化学传感器近年来备受 关注。四氯七硝基苯并呋喃是一种性能优越的染料，其系列衍生物通常具有较大 的摩尔吸光系数和较高的量子产率，作为荧光标记物，在分析化学及分子生物学 领域已有广泛的应用。本文在已有工作的基础上，主要开展了4．氨基．7．硝基苯 并呋喃(NBD)类汞离子传感器的研究工作，成功设计了汞离子识别与传感的荧光 传感分子，光谱特性优越，具有良好的理论价值和应用前景。同时基于识别与传 感的基本原理，本文亦初步研究了8．氨基喹啉衍生物和取代苯甲酰氨基苯基硫脲 衍生物的光谱行为及其识别与传感。论文共分四章，分别包括以下主要内容： 第一章．从分子识别原理上概述了荧光传感器的研究进展，并在此基础上 提出了论文设想。 第二章．详细介绍了论文工作中所涉及的主要试剂、仪器和荧光传感分子 的合成和结构鉴定。 第三章．4．氨基．7．硝基苯并呋喃(NBD)类汞离子传感器的设计与传感研究。 将两个乙酸乙酯支链与4。氨基．7．硝基苯并呋喃(NBD)耦合，设计合成了一 荧光传感器。在生理缓冲溶液(10mM 表现出高的选择性和灵敏度，并于长波长处裸眼检测Hgz+，且不受多种常见重 清晰的等发射点。在该实验条件下，NBD．OEt与汞离子以l：1的计量比结合。 其它两种衍生物NBD．oK和NBD．NMe对汞离子和其它金属离子均无响应。推 断NBD．OEt中五元杂环上的氮原子参与金属离子的配位，有关直接的证据在进 一步的实验中。 第四章．介绍了所合成的其它几类传感器的研究工作，本章分为两节。 中文摘要 第一节通过吸收和荧光光谱研究了8一氨基喹啉取代苯甲酰胺衍生物 503nm处荧光显著增 裸眼检测。更重要的，H92+、Cu2+的加入亦可导致8-AQs 强，可实现多通道特异性检测H92+、Cu2+。荧光增强系由结构刚性增加和n．兀· 激发态能量提高所致。 第二节研究了乙腈和乙腈一水混合溶剂中对氯取代苯甲酰胺基苯基硫脲衍 生物CI-X与阴离子的相互作用。阴离子如AcO与CI．X的氢键结合，诱使受体 分子的构型变化进而引起光谱变化，实现对阴离子的传感。受体与AcO。结合力 很强，在含2％水的乙睛中的结合常数可达lo石M。1数量级。金属离子如H92+或 感。 关键词：分子识别与传感，阳离子传感，分子内电荷转移，荧光增强，NBD， 汞离子 Abstract Abstract in which Molecular isacoreresearcharea chemistry recognition supramolecular is ofionicandneutral to high composed speciesrecognition．Due andremote been simplicity sensing rapidly inmolecular and and sensing．Todesignsynthesizehigllly developed recognition