高烯丙基卤物和二氢异喹啉酮的合成新方法研究和nahuoic acid a的全合成.pdf

中文摘要 本论文在有机合成方法和天然产物全合成两个重要领域进行了深入的研究，包括以下 内容： 1. 高烯丙基卤化物的合成 高烯丙基卤代物作为有机合成中非常重要的结构单元，在医药和农药的合成中具 有非常重要的作用。在亚磷酸二乙酯存在下，环丙基的格氏试剂和羰基化合物反 应，得到较高收率的高烯丙基溴。通过对反应中间体的研究，我们成功地确立了 基于环丙基开环的反应机理。 2. 异喹啉酮类化合物的合成新方法 异喹啉酮类化合物具有非常广泛的生物活性,在血管舒张、抗肿瘤等医药方面显示 出优良活性，这类化合物的分子多样性、合成方法和生物活性的研究一直都是药 物和有机化学家研究的热点。我们利用过渡金属催化氧化，确立了以N- 甲氧基苯 甲酰胺类化合物为母体，以连烯类化合物为原料，在 Pd(CH CN) Cl ，碳酸银， 3 2 2 N,N-二异丙基乙胺存在下，一步合成 3，4-二氢异喹啉的衍生物新方法，扩展了 C-H 活化反应在杂环化合物合成方面的应用。 3. 天然产物Nahuoic Acid A 的全合成研究 最近从海洋的沉积物中提取的Nahuoic Acid A 具有复杂的化学结构和特殊的生物 活性，是第一个对于 SETD8 具有选择抑制作用的化合物。本文对该化合物的合 成方法进行了探讨，并完成对重要的合成中间体的有效制备。 关键词：高烯丙基卤化物，N- 甲氧基苯甲酰胺，二氢异喹啉酮，Nahuoic Acid A ，全 合成 作 者：戚文科 指导教师：张松林 教授 李 毅 博士 Abstract The development of new synthetic methodologies and the total synthesis of natural products are the research foci of this thesis, including: 1. New method of the synthesis of homoallylic halides Homoallylic halides have attracted a great deal of interests due to their versatilities as building blocks or starting substrates in organic synthesis and in the pharmaceutical/agrochemical industries. In the presence of diethyl phosphite, cyclopropyl Grignard reagents react with carbonyl compounds to give homoallylic bromides in good yields. A plausible mechanism has thus been proposed, based on the study of reaction intermediates. 2. The synthesis of dihydro Isoquinolinone Isoquinolines have wide range of biological properties, including vasodilation, anti-tumor, etc. Themolecular diversity, synthesis and biological