二氢-1%2c4-苯并噁嗪衍生物的合成及的研究.pdf

摘要 二氢一1，4一苯并嗯嗪衍生物的合成及其研究 lIIIII I IIIIIIIIIIII IIl 摘要 Y2413666 二氢一1，4一苯并嗯嗪衍生物是一类重要的杂环化合物，具有多种生物活性，探索快 速、高效的合成此类杂环化合物的方法具有重要的意义。本论文从两个部分对二氢 ．1，4一苯并嗯嗪衍生物进行了研究：(1)通过【5十l】环加成反应构建2，3-二氢一1，4一苯并 嗯嗪衍生物；(2)高非对映选择性合成新型的吲哚螺二氢1，4．苯并嗯嗪衍生物。 2，3一二氢一1，4一苯并嗯嗪衍生物是一类重要的杂环化合物，该类化合物常具有重要 的生物活性和药物活性。本课题在氢氧化钾作为碱，乙腈作为溶剂的条件下实现了 2一卤代．1，3一二羰基化合物与亚胺底物的[5+11环加成反应，合成了一系列的2，3一二氢 ．1，4．苯并嗯嗪衍生物，底物适用范围广，并且获得了中等以上的产率(53％一87％)。 利用该方法，通过两步反应，高非对映选择性构造了一系列复杂的多环化合物，该类 化合物包含两个活性骨架，苯并吡喃及2，3一二氢一1，4．苯并嗯嗪，同时，还拥有～个季 碳中心。此外，也首次利用手性季铵盐作为有机催化剂实现了2，3．二氢一l，4．苯并嗯嗪 衍生物的不对称合成，获得了中等以上的对映选择性及产率。通过单晶衍射，确定了 产物的绝对构型。 靛红骨架存在于许多的天然产物及生物活性分子中。本课题实现了靛红亚胺与口． 应。通过对碱、反应溶剂等条件的优化，发现该串联反应在叔丁醇钾作为碱，二氯甲 烷作为溶剂的条件下顺利进行，构造了一系列复杂的吲哚螺二氢一1，4一苯并嗯嗪衍生 物。同时，获得到了高达88％的产率和大于99：1的非对映选择性。通过单晶衍射， 确定了产物的相对构型。 关键词：邻氨基苯酚；2。卤代羰基化合物；二氢一1，4．苯并嗯嗪；靛红螺环化合物 ONSYNTHESISOF STUDY DERI、厂ATIVES ABSTRACT an classof derivativesare molecules， 2H．1，4一benzoxazine important heterocyclic mostofthemhave is to a and activity．Itgreatsignificanceexplorequick biological thesederivatives．Thisdissertationstudiedthem efficientmethodforthe of preparation fromtwo first was reactionsfor of parts．Thepart on[5+1]cycliaztionsynthesis a secondWasabout 2,3．dihydro一1，4一benzoxazines．Thepart highly ofnovel 2H一1，4一benzoxazinecompounds synthesisspirooxindol—containg arean classof are