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维普资讯 第 5期 Ⅳ一4【，5．6一三取代嘧啶一2一基 卜2一噻吩磺酰脲的台成 521 【61蓝仲薇，陈姜涛，余孝其，李贤均，化学研究与应用，1993，5，79 【71Little，R．G， HeterocyclChem ．1978．15，203 I8】Ungaro，RiHaj，B．ElSmid，J．，，Am Chem．Soc．1976，98，5198 【91Leznoff,C．CfSvirkaya，J．I，Angew Chem lnt．Ed．Engf．．1978．17．947 有机化学 Y0W UAxUE 卜 研究简报 ，z 一 (4，5，6一三取代嘧啶一2一基)-2一噻吩磺酰脲的合成 仇、蜜眨 塞 厉牡孵 』 ，张爱东 (华中师范太学化学系，湖北，武汉，430070) !：盟壹、V刘钊杰 (华 中师范大学有机台成研究所，湖北，武汉，430070) 一 ． Synthesisof 一(4，5，6一 2一ly卜2-Thiophenesulfon． ylureas XUESi—Jia ，ZHANG Ai-Dong (Department Chemistry CentralChinaNormalUniversity43∞7O WubanHube WANShu—Qing，LIUZhao-Jie (Institute Organic nthesis．CentralChinaNormalUniversity，430070Wuhan，HubeD Abstract：Thirteentitlecompounds(5a～ 5m)weresynthesizedbynucleophilicadditionof2一 amino--4，5，6-trisubstitutedpyrimidinesand2-thiophenesulfonylisocyanateingoodyields．Their structureswereprovedby H NM R，IR andelementaryanalysisandtheirbiologicallyactivities weretested． Keywords：substimtedpyrimidine，tbiophenesulfonylurea，synthesis，biologicallyactivity ~3ctL]曾报道了 15种含4，6一二取代嘧啶环 的噻吩磺酰脲类化合物的合成和除草活性测定 初步的结构与生物活性关系的研究表明，嘧啶环上取代基的种类，数 目及位置对此类化合物的生 物活性影响较大，含 4，6_-二甲基嘧啶环的噻吩磺酰脲具超高除草活性，含 4_羟基一6__甲基嘧啶 环或 4一氯一6_甲基嘧啶环的噻吩磺酰脲能有效抑制植物根系的生长，而含取代氨基的噻吩磺酰 脲的生物活性较差。为进一步研究不同取代基对此类化合物生物活性的影 响，本文合成了 13种 1993年 11月8日收稿，1994年 1月24日修 回 湖北省 自然科学基金资助课题． 维普资讯 522 有 机 化 学 1994年 含 4，5，6一三取代嘧啶环的噻吩磺酰脲(5a~5m)，均为未见文献报道的新化合物。中间体及 目标分 子的结构经 IR， H NMR披元素分析等测试而确证，并对其生物活性进行 了初步的研究，其 合成路线如下：