1，3-不饱和磺酸内酯合成及其反应性能的研究.pdf

环化合物，全部通过 ’HNMR,CNMR和元素分析证实了结构。 一，一 Rl t13}咬。斗J， 由于C,N一二苯基硝酮总是以反式构型存在，它与1一丙烯基一1,3-磺酸内酷 (11-1) 进行环加成反应不仅具有专一的区域选择性，而且具有专一的立体选择性，因此 是构筑磺酸内酷四氢异PC,;哇双并环化合物的好方法。由于环状硝酮本身存在较大 的环张力，它们与 1-丙烯基一1,3-磺酸内酷反应的产率很高 (达到80 )，反应具 有专一的区域选择性。其中五员环状硝酮与 1一丙烯基一1,3-磺酸内酚的环加成反应 还具有专一的立休选择性较;而六员环状硝酮与 1一丙烯基一1,3-磺酸内酷的环加成 反应产生了两个产物，其中一个占66.7%，另一个占33.3%. 2.Vilsmeie:试剂与拨基化合物能发生氯化甲酞化反应。我们采用这个反应模 式，用Vilsmeier试剂与p一拨基磺酸内酷成功地得到环状的p一氯代丙烯醛 (4- 氯-3一甲酞基一5,5一二甲基一1,3一不饱和磺酸内Ma)(111-16)0 p CI \/人 CH3, .l /I }} DM」一/;POC13_CH,--\ `lCH O-S, 一 O-.S-l 1l、O O O u 化合物111-16可以与甲胖、邻氨基酚、邻苯二胺、氨基毗哇和氨基四哇等发 生反应，形成不同类型的双杂环和三杂环化合物。共合成了七个杂环化合物，全 部通过HNMR,CNMR和元素分析证实了结构。 CI 沂导一CHO 0-u1}O O 其中，化合物111-18,19,25含有七员杂环结构。我们选取化合物111-25培养了单 品进行X一衍射进一步确证这些化合物存在七员杂环结构。 关键词:1一丙烯基一1,3-磺酸内酷，合成子，氰基氧化物，硝酮，(3+2]环 化加成反应，立体选择性，区域选择性，Vilsmeier试剂，氯化 甲酞化 反应，4-氯-3一甲酞基一5,5一二甲基-1,3一不饱和磺酸内酷，杂 环化合物 Abstract Inordertosearchfornewreactionswhichareconvenient,accordanttoatom economyandbenigntoenvironment,chemistareexploringthesynthonwhichcan consturctmanytypesofchemicalstructureswithhighselectivity.Soweselectthe exsistentsython1-propene-1,3-sultoneandthenewsynthon4-chloro-5,5-dimethyl- 3-carbaldehyde-1一propene-1,3-sultonewhichwassynthesizedbyustoresearchtheir reactivity. CHO H-1 111-16 1.The1,3-dipolarreactionofsultone11-1withnitrileoxidesgavesubstituted isoxazolines,whichareversatileintermediatesforthesynthesesofnaturalproducts andbiologicallyactivecompounds.Wehavesynthesized