柳叶金叶子根和叶中活性成分研究及其具有扩张血管活性的间苯三酚类衍生物的合成.pdf

Thesis ofPh．D．Degree ofMedical UnionMedical ChineseAcademySciences＆PekingCollege 摘要 摘 要 柳叶金叶子(Craibwdendronhenryi w W．Smith)有毒植物。该属植物民间用于治疗外感 金叶子属(Craibiodendron 风寒、胃痛、风湿麻木和跌打损伤等症。除季小慎等人从该植物叶的水煎剂中分 离得到2个木藜芦烷类毒素：日本杜鹃素lI和III外，未见对该植物化学研究 的其它报道。本文研究了柳叶金叶子植物根和叶的化学成分，并对木藜芦烷类化 合物的化学研究进展进行了综述。 从柳叶金叶子根的乙酸乙酯和正丁醇部位中分离得到44个化合物，并利用 波谱和化学方法对这些化合物进行了结构鉴定，分别为7个环烯醚萜苷： 10—O-trans-p-coumaroyldesacetylasperulosidic etyl 0·O-trans-p- aspemlosidic III I(14)、rhodojaponinVI(15)、craiobiotoxin hydroxygrayanane(13)、rhodomollein acid (21)、齐墩果酸(oleanolic 一12qr卜28．oic acid(25)、2a，3肛23一 trihydroxyursan-12-en-28-oie acid，2s)、3-0-acetylursolic acid(27)、熊果酸(ursolic olic 4p一8)-ent．epicatechin Thesis ofPh．D．Degree ChineseAcademyofMedical SciencesPekingUnionMedicalCollege摘要- (35)；2个木脂素苷：(+)一isolariciresinol resinol 2a-O·p—D—xylopyranoside 酸(octacosanoic，43)、棕榈酸(palmiticacid，44)。其中，1~4为新的环烯醚萜苷 类化合物，12和13为新的木藜芦烷类二萜化合物及18为一个新的三萜类化合 物。除化合物17外。其它化合物均为首次从该植物中获得。 从柳叶金叶子叶的正丁醇部位中分离得到7个已知化合物，包括1个环烯醚 VI(2)、 VI grayanotoxinXVII(3)、craiobiotoxinIII(5)、craiobiotoxin V(4)、rhodojaponin (6)和rhodomolleinI(7)。 对分离得到的化合物分别进行了抗癌、抗氧化及扩张血管活性筛选，结果表 明，木藜芦烷类化合物有弱的扩张血管活性：缩合鞣质类化合物有良好的抗氧化 活性，是该植物中主要的抗氧化活性成分；所有化合物都没有明显的抗癌活性。 本研究组从豆科仪花属植物单刀根(Lysidicierhodostegia)中分离得到的5 个间苯三酚糖苷类化合物及其苷元显示出较好的扩张血管活性。其中仪花苷A (io巧M)的扩张血管率为78％。但该类化合物在植物中含量较低。为提供足够量 的样品供药理实验及深入研究间苯三酚类化合物的药理活性，本文探索了该类化 合物及其衍生物的合成方法。以间苯三酚为原料