第十三章+莨菪烷类抗胆碱药物的分析.pptVIP

本章基本要求 抗胆碱药物 因胆碱能神经系统过度兴奋造成的病理状态，用抗胆碱药物治疗。 抗胆碱药主要是阻断乙酰胆碱与胆碱受体的相互作用。 硫酸阿托品 Atropine Sulphate 结构特点 莨菪烷（Tropane） 莨菪烷3α位带有羟基为莨菪醇（托品），羟基位于3β位为伪莨菪醇。 手性碳原子C1、C3和C5， 内消旋而无旋光性 莨菪醇的构象 莨菪烷及莨菪醇都有两种稳定的构象 (椅式和船式)， 二者互为平衡。由于船式能量稍高于椅式，故通常写成椅式。 α-羟甲基苯乙酸简称为莨菪酸（亦称托品酸，Tropic acid）。 天然的（-）-莨菪酸为S-构型。 （二）来源及合成 经提取法或全合成法制备。 目前我国是从茄科植物颠茄、曼陀罗及莨菪中分离提取得粗品后，经氯仿回流或冷稀碱处理使之消旋后制得。 （三）主要理化性质 1.水解性 本类药物分子结构中具有酯的结构，易水解。 以阿托品为例，水解生成莨菪醇(Ⅰ)和莨菪 酸(Ⅱ)。 3. 旋光性 氢溴酸东莨菪碱结构中含有不对称碳原子，呈左旋体，比旋度为-24ο至-27ο，而阿托品结构中虽然也含有不对称碳原子，但因外消旋化而为外消旋体，无旋光性。利用此性质可区别阿托品与东莨菪碱。 水性最佳pH值：使得BH+和In-最多