《2-羟基-1-萘醛缩2-氨基-5-溴吡啶的合成与热色性研究》.pdfVIP

第32卷第12J锄 朱少萍等：2．羟基．1-萘醛缩2．氨基．5．溴吡啶的合成与热色性研究 2一羟基一1一萘醛缩2．氨基-5一溴吡啶的合成与热色性研究 朱少萍“，冯玉英2。乐传俊1 (1．常州工学院理学院，江苏常州213002；2．南京师范大学分析测试中心，江苏南京210097) 了其热色性能。结果表明，温度变化引起的标题化合物的颜色变化，是由于异构体烯醇亚胺和酮胺式可逆性的互变导 致的。 关键词：杂环席夫碱；合成；互变异构；可逆热色性 中图分类号：0626．32文献标识码：A 文章编号．0258·3283(2010)12·1079-03 8．49 热色性材料对温度敏感变色，近年来在防伪 值)，％：C57．02(58．71)；H3．24(3．36)；N 包装…、智能变色纺织品【2j、微胶囊技术”Jo等诸 MHz)，6：14．90 (8．56)。1HNMR((CD3)2SO，400 多领域得到了广泛的研究与应用。席夫碱类热色 (s，1H，OH)；9．82(s，1H，吡啶氢)；8．60(8，1H， 性材料多数具有邻羟基结构，从苯、萘、菲的席夫 H—C—N)；8．25(d，1H，．，=5．48 Hz)；8．10(d， 碱到双席夫碱、席夫碱聚合物等”-。 1H，．，=4．88Hz)；7．90(d，1H，．，=6．08Hz，萘 杂环化合物与邻羟基水杨醛及其衍生物生成 氢)；7．74(d，1H，_，=5．52Hz)；7．54(t，2H，．，= 5．52 的席夫碱，变色温度较低(液氮)，难以进行实际 Hz)；7．34(t，1H，_，=4．92Hz)；6．90(d，1H， 应用旧，。本文用杂环化合物与邻羟基萘甲醛反 J=6．12Hz)。 应得到的席夫碱，变色温度较高，可逆性和重复性 好，有较好的应用前景，尚未见报道。 2热色性能研究 在板式加热器上加热标题化合物，采用目测 l 实验部分 法用显微镜直接观察化合物的热致变色现象，升 1．1 主要仪器与试剂 温至105—115℃，其颜色由鹅黄变为橙红，重复 X-4数字显微熔点测试仪(北京福凯仪器有性非常好，而且从外观上不能辨别是否变过色。 Series 限公司)；2400 II型元素分析仪(美国PE公2．1 差示扫描量热分析 司)；DiamondDSC差示扫描量热仪、分子荧光光 对标题化合物进行差示扫描量热分析。如果 度计(美国Perkin—Elmer公司)；Vector22型红外 直接加热到140℃，如图l虚线谱图所示，在 l 分光光度计(KBr压片，扫描次数16次，分辨率412．83和132．50℃各出现一个吸热峰，前者是 000—400 cm一，波数范围4 cm～，瑞士Bruker公 司)；DSX400型固体核磁共振仪、AV400核磁共 乒 ．． 二 振仪(瑞士Bruker公司)；JNM-ECA600型核磁共 =