光致变色化合物的合成和性能的研究.pdfVIP

光致变色化合物的合成与性能研究 摘 要 有机光致变色材料在光学镜片、汽车挡风玻璃、光学防伪、装饰和防 护包装材料等方面的应用越来越普及，以及在光信息存储和光记录等方面显 示出巨大的潜在应用前景而受到人们越来越多的关注。螺吡喃和螺噁嗪是最 重要的两种光致变色化合物。因此这两类光致变色化物合物的合成与性能研 究是光致变色领域的重要课题。 本文在合成 3,3-二苯基-3H-[2，1- b]萘并吡喃（NP-1 ）的基础上，合成了 3,3-二苯基-6-吗啉基-3H-[2,1-b]萘并吡喃（NP-2 ），3,3-二苯基-5- （N-对氯苯 基）甲酰胺基-3H-[2,1-b]萘并吡喃(NP-3)和 2- （4-二甲胺基）苯基-2- （4- 甲氧 基苯基）-5-羟甲基-9-吡咯基-2H-[1，2-b]萘并吡喃（NP-4 ） 等三种未见文献 报道的萘并吡喃类光致变色化合物，并用核磁氢谱，碳谱，质谱及高分辨质 谱等多种手段对它们进行了结构表征。然后通过对 NP-2 的单晶结构测试， 从晶体结构中分子的键长、键角，平面方程与二面角等角度分析了萘并吡喃 化合物的结构与性能的关系。 然后本文又合成了 1,3,3-三甲基螺吲哚啉-2，3’-[3H]萘并[2,1-b][1,4] 噁 嗪（SO-1）和 1,3,3-三甲基-6’-哌啶-螺吲哚啉-2,3’-[3H]萘并[2，1-b][1,4] 噁嗪 （SO-2）两种重要的螺噁嗪化合物，并对另一种未知变绿色的光致变色染料 进行了结构剖析，证实其也是与 SO-1 和 SO-2 结构类似的螺噁嗪化合物。 然后本论文对上述所合成的化合物进行了紫外-可见吸收光谱测试，进 行了对比化合物在受紫外光辐照前后的紫外-可见吸收光谱的变化情况及在 暗处光致变色化合物的褪色速率光谱的研究。最后将所合成的光致变色化合 物制作光致变色树脂镜片，同时根据配色原理对所合成的光致变色化合物进 行组合配色并制作配色的变色树脂镜片，分别从变色时间、变色深度及褪色 速率等方面研究了其镜片的变色性能，经检测其变色效果良好。 关键词：萘并吡喃，螺噁嗪，光致变色，树脂镜片 IV SYNTHSIS AND PROPERTIES STUDY OF PHOTOCHROMIC COMPOUNDS ABSTRACT Organic photochromic materials have been applied popular in optical lens, car windshield, optical anti-counterfeiting, decoration and wrappers , and attracted more and more interest for their extensive application prospects in optical storage and optical recording. Spiropyran and spirooxazine are two very impotant types of photochromic compounds, so it’s a very important task to synthesis and properties study of this two kinds of compounds. On the base of synthesizing 3,3-diphenyl-3H-[2,1-b]naphthopyran (NP-1), 3,3-diphenyl-6- morpholine -3H- [2, 1-b]naphthopyran(NP-2), N-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenyl--5-carboxamide -3H- [2, 1-b] naph- thopyran(NP-3) and (2