2015-2016学年高二化学精品导学案：第3章 第3节 第1课时《羧酸》（新人教版选修5）.docVIP

第三章 烃的含氧衍生物 第三节　羧酸　酯 第1课时　羧酸 ●新知导学 1．羧酸的定义及分类 (1)定义：由烃基和羧基相连构成的有机化合物。 (2)通式：R－COOH，官能团－COOH。 饱和一元羧酸的通式：CnH2n＋1COOH或CnH2nO2 (3)分类 ①按分子中烃基的结构分类 C17H35COOH C17H33COOH ②按分子中羧基的数目分类 HOOC－COOH (4)通性 羧酸分子中都含有官能团，因此都具有性，都能发生酯化反应。 。 (2)物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 熔点 无色 液体 有刺激性气味 易溶于水和乙醇 16.6℃，温度低时凝结成冰样晶体，又称冰醋酸 (3)化学性质①酸性：电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋ A．与酸碱指示剂反应：乙酸能使紫色石蕊试液B．与活泼金属反应：Zn＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Zn＋H2↑ C．与碱反应：CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O D．与碱性氧化物反应：CuO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋H2O E．与某些盐反应：CaCO3＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑ ②酯化反应(或反应)。 A．含义：酸和作用生成的反应。 B．断键方式：酸脱，醇脱。 C．乙酸与乙醇的反应：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。 提示：对甲酸的分子结构进行分析：可知，甲酸中含有羟基、羧基和醛基，因此甲酸除有一般羧酸的性质外，还有醛的还原性。 羧酸的性质 ●教材点拨 1．羧酸的化学性质 (1)弱酸性：羧酸在水溶液中都是部分电离，具有弱酸性。 (2)酯化反应：由于羧酸分子中含有羧基，能与醇类在一定条件下发生酯化反应。 2．甲酸的性质的特殊性 (1)甲酸分子式为CH2O2，结构式为，分子中含有醛基、羧基。因而甲酸表现出羧酸和醛两类物质的性质，具有酸的通性、能发生酯化反应，能发生银镜反应、能被新制的氢氧化铜氧化。 (2)甲酸与碱生成的盐中含有醛基，甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基，两者都能发生银镜反应。 3．酯化反应的机理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子可以证明。 　含羟基 的物质 比较项目　　 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 提示：(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。 ●典例透析 (2014·惠安质检)某有机物A的结构简式为，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为(　　) ●变式训练 1．(2014·山东卷)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是(　　) A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应 C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2 D．与苹果酸互为同分异构体 解析：本题考查常见有机官能团的性质与转化，意在考查考生对常见有机化合物知识的理解和掌握情况。 苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团，能发生酯化反应，A项正确；羟基不能与NaOH发生中和反应，故1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应，B项错误；羟基和羧基均能与金属Na反应，故1mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5molH2，C项错误；苹果酸的结构简式可写为或，即二者为同一物质，D项错误。答案：A ●教材点拨 1．反应的实质 酸脱羟基，醇脱氢，余下部分结合生成酯。 该反应中浓H2SO4是催化剂和吸水剂，浓H2SO4吸水使平衡向右移动。 2．反应装置 3．反应的特点 可逆反应，存在化学平衡，也属于取代反应。 ●典例透析 (2014·徐汇区期末测试)如图为制取乙酸乙酯的实验装置图。回答下列问题： (1)揭示实验原理：①乙酸与乙醇在催化剂存在的条件下加热可以发生反应生成乙酸乙酯。请用氧同位素示踪法写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：____________________。②能否用氢同位素示踪法揭示酯化反应原理？________(选填“能”或“不能”)，原因是___________________________。 (2)反应温度确定：合成乙酸乙酯的反应为放热反应。实验表明，反应温