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考点47 糖类
△考纲要求△
以葡萄糖为例,了解糖类的苯本组成和结构、主要性质和用途。
☆考点透视☆
一、糖类概述
(1)概念:糖类一般是多羟基醛或多羟基酮,以及能水解生成它们的化合物,可用通式Cn(H2O)m表示,但糖不一定符合此通式,符合此通式的不一定是糖。
(2)分类:a.不能水解的糖为单糖;b.能水解成二、三、中分子单糖的糖为低聚糖;c. 能水解成许多分子单糖的糖为多糖。
(3)糖类可分为单糖、二糖、多糖,它们相互转化的关系为
二、单糖
(1)葡萄糖
①结构式:CH2OH(CHOH)4CHO,特点:多羟基醛。
②化学性质
a.还原性:能发生银镜反应和与Cu(OH)2反应
b.加成反应:与H2加成成生己六醇
c. 酯化反应:与酸发生酯化反应
d.发酵反应:(制酒精)
C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2
e.生理氧化:C6H12O6+6O26CO2+6H2O
③制法:淀粉水解
(C6H10O5)n+nH2ONCH12O6
④性质:白色晶体溶于水,有甜味。
三、二糖
(1)蔗糖和麦芽糖相似之处
①组成相同,分子式均为C12H22O11,互为同分异构体.
②都属于二糖,水解都生成两分子单糖.
③水解的生成物都能还原银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液.
(2)蔗糖和麦芽糖的区别
①麦芽糖分子中含有一CHO,是还原性糖.蔗糖分子中无一CHO,不能还原银氨溶液和新制Cu(OH)2.
②水解生成物不同:麦芽糖水解生成两分子葡萄糖,蔗糖水解生成1分子葡萄糖,1分子果糖.
③存在:甘蔗和甜菜中含蔗糖;淀粉在酶作用下水解可以得到麦芽糖.
四、多糖
(1)淀粉
①组成和结构:分子组成为(C6H10O5)n,是由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物.分子结构有直链结构和支链结构两种.
②物理性质:白色粉末状物质,不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,有一部分淀粉会溶解在不里,另一部分悬浮在水里,形成胶状淀粉糊.
③化学性质:
a.不与银氨溶液和新制Cu(OH)2反应,不显还原性.b.在稀酸作用下和人体中均能发生水解,最终产物为葡萄糖.c. 淀粉遇碘(I2)变蓝.
④生成与存在:在自然界中经光合作用生成
6NCo2+5nH2O(C6H10O5)n+6nO2
淀粉主要存在于植物的种子、块茎或块根里,谷类含量较多。
⑤用途:淀粉是人类生活中三大营养物质之一,同时也是一种工业原料,可用于酿酒、制醋、制葡萄糖等。
(2)纤维素
①组成与结构:分子组成为(C6H10O5)n,是由几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物.与淀粉相比,虽然分子组成相同,但由于n值不同(一般纤维素大于淀粉),所以两者并非同分异构体.纤维素分子的一结构单元含有三个醇-OH。
②物理性质:白色、无臭、无味的物质,不溶于水,也不溶一般的有机溶剂。
③化学性质
a.没有一CHO,不与银氨溶液和新制的Cu(OH)2反应,不显还原性。b.在70%的H2SO4和水浴加热的条件下能发生水解,最终产物也是葡萄糖,但比淀粉水解困难。
c. 酯化反应(制硝化纤维)
④用途:主要用于制造纤维素酸酯,得到火棉(制无烟火药)和胶棉(制喷漆和塑料及用于封瓶口);制造纤维素醋酸酯(用于制电影胶片片基);制造粘胶纤维(短的称人造棉,长的称人造丝,薄膜称玻璃纸);用于造纸等。
五、糖灯水解产物的检验
实验室中淀粉、纤维素、二糖水解常在无机酸(一般为稀H2SO4)催化作用下发生水解,生成葡萄糖,欲检验水解产物葡萄糖的生成,必需先加入NaOH溶液中和作催化剂的硫酸,再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。
六、氨基酸
(1)氨基酸的结构:氨基酸是一种含氨有机物,它的分子里不但含有羧基(─COOH),而且还含有氨基(─NH2)。天然氨基酸都是a氨基酸。
(2)氨基酸性质:①两性:既显酸性,又显碱性。
②缩合反应:
a.两分子氨基酸缩水形成二肽
CH3CHNH2COOH+H2NCHCH3COOH
b.分子间或分子内缩水成环
c.同种氨基酸缩聚成高分子化合物
d.胺与羧酸缩聚成高分子化合物
难点释疑:
1.糖类与碳水化合物的比较
糖是一类多羟基醛或多羟基酮,以及它们分子的缩Cn(H20)m来表示,也称为碳水化HCHO C(H20)、乙CH3COOH C2(H20)2,。是糖也不一定符合此通式,C6H10O4脱氧核糖CH1004等,所以,碳水化合物
2.淀粉是否发生水解的判断
利用淀粉遇碘变蓝的反
如淀粉没有水解,则不能发生银镜反应;如淀粉已完全
变蓝色,则说明淀粉仅部分水解。
3.淀粉、纤维素水解实验的注意问题
(1)淀粉、纤维素水解都用HSO4做催化剂,但淀粉用20%HSO4,纤维素用90%H2S04,均需微热;
(2)检验产物时,必
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