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苯醚类及苯丙酸类化合物的合成研究
有机化学专业
研究生 杨莉 指导教师 王玉良
溴代硝基三苯醚类化合物、溴代氮基二苯醚类化合物以及取代苯丙酸类化合物
被广泛的应用于石油化工、医药、农药、曰化、染料及其它工农业生产领域,研究
它们的合成具有重要的价值。本文致力于溴代硝基三苯醚类新结构化合物及溴代氨
基二苯醚类新结构化合物的合成研究,并对取代苯丙酸类化合物的新合成方法进行
了研究,获得了一些具有重要学术意义和应用价值的创新性结果。
在本论文中,我们合成了未见文献报道的卤代苯醚类目标化合物十八个,用新
的合成方法合成了取代苯丙酸类目标化合物四个并对所用合成方法的各种反应条
件进行了研究,所有目标化合物的结构均经1HNMR、MS、m所证实。
在论文的第一部分中,我们用苯二酚与氯代硝基苯反应得到相应的六个二硝基
三苯醚,并以此底物与液溴在不同摩尔比的情况下进行了溴化反应,以51%~72。,4
的产率合成了六个新的一溴代二硝基三苯醚和六个新的二溴代二硝基三苯醚,研究
了配料比、温度、溶剂、催化剂用量对反应的影响,为这类化合物的应用研究提供
了很好的基础。
在论文的第二部分中,我们首先用溴化法合成相应的溴代硝基二苯醚中间体,
然后用硫化钠还原法合成了六个新的多溴代氨基二苯醚类化合物,产率为40...5e2A。
我们同时对氯化铵,溶剂和温晓对反应的影响进行了研究。上述六个多溴代氨基二
苯醚类新化合物的合成,为该系列化合物在医药中间体,农用杀虫杀菌剂以及除草
剂方面的应用研究提供了基础。
在论文的第三部分中,我们合成了四个对烷氧基苯丙酮中间体,再以之为原料
与硫、吗啉在微波辐射条件下进行威尔格罗特.金德勒重排反应,并经水解反应合
成了四个取代苯丙酸类化合物。我们研究了配料比、微波功率、反应时间对反应的
影响,对反应条件进行了优化选择。实验结果表明,在微波辐射条件下,该类重排
反应反应速度快,比经典合成方法缩短反应时间20倍左右,产率55-81%,与经
典合成方法相比有不同程度的提高。新方法快速、高效、简单易行,有利于提高工
业生产效率。
关键词:溴代硝基三苯醚澳代氨基_二苯醚取代苯丙酸微波辐射合成
on of Ethersand
Studies Polyphenyl
Synthesis
Acid
Phenylpropanoic
Major:OrganicChemistry
Advisor:.YuliangWang
Postgraduate:Yang“
substituted
Brominated ethersand
ethers,brominatedamido-biphenyl
nitro-triphenyl
in
acidsare used fieldssuchas
widely many petrochemicalindustry,
phenylpropanoic
medical chemical It’Sofvalueto
science,agriculturalpesticides,dailyproducts,dyes,etc
and the
the ofthem to method
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