2-甲基-1,8-萘啶衍生物的甲基溴代反应.pdfVIP

2-甲基-1,8-萘啶衍生物的甲基溴代反应.pdf

  1. 1、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。。
  2. 2、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载
  3. 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
  4. 4、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
  5. 5、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们
  6. 6、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
  7. 7、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
2-甲基-1,8-萘啶衍生物的甲基溴代反应.pdf

第31卷 第 11期 应 用 化 学 V0I_31Iss.11 2014年 l1月 CHINESE JOURNALOFAPPLIED CHEMISTRY NOV.2014 2一甲基-1,8-萘啶衍生物的甲基溴代反应 苟高章 吴 娜 石 玲 徐世娟 严和平。 刘 卫 (。红河学院理学院 蒙自661100;云南省天然药物与化学生物学重点实验室,红河学院 蒙 自661100) 摘 要 报道了2一甲基一1,8-萘啶衍生物的甲基溴化反应 ,以Ⅳ_溴代琥珀酰亚胺 (NBS)为溴化剂、红外光为引 发剂,得到单溴代产物2.溴甲基一1,8-萘啶衍生物及其二溴代副产物2-二溴甲基-1,8-萘啶衍生物 ,对比了两种 不同的反应条件,通过对影响甲基溴化产物产率的反应条件进行优化改进,得到单溴代产物的较优合成条件 为:NBS的用量为原料的1.2倍,500W红外灯为光源,反应时间为2h。该反应条件下,单溴代产物的产率可 达到 54.6%。 关键词 萘啶,Ⅳ_溴代琥珀酰亚胺 ,引发剂 中图分类号:0626.3 文献标识码 :A 文章编号:1000-0518(2014)11—1268-05 D0I:10.3724/SP.J.1095.2014.30642 近年来,氮杂环化合物及其过渡金属配合物以其丰富的光物理性能引起化学家们的广泛关注 。 1,8.萘啶是萘啶化合物中研究最为广泛的一种,具有特殊的刚性平面氮杂环结构及丰富的光化学、光物 理性质,因而在有机发光材料光电器件、荧光化学传感器、有机分子催化反应、配位化学等方面有着广泛 的应用。在 1,8.萘啶环上引人多种不同基团形成的衍生物能与生物小分子或金属离子进行作用,并具 有可控的光物理性质。特别是一些 1,8一萘啶衍合物具有 良好的生理活性,已被临床应用于疾病的治疗 (如抗菌药萘啶酸片)。1,8萘啶衍合物的合成途径之一是通过溴甲基取代的1,8-萘啶引人多种不同基 团,如合成烯烃、笼状化合物、大环化合物_2引。因此,采用合适的方法来制备溴甲基取代的1,8一萘啶化 合物具有重要意义。 在光照或加热条件下,以Ⅳ.溴代琥珀酰亚胺 (NBS)、Br:、CBrC1。等为溴化剂,对烷基芳烃的 一H进 行 自由基取代反应是合成溴苄类化合物最常用的方法。其中,最经典的是以过氧化苯甲酰 (BPO)或偶 氮二异丁腈 (AIBN)为引发剂,以NBS为溴化剂的烷基芳烃或烯烃 13/一H的Wohl—Ziegler溴化 。1,8-萘 啶类化合物因其特殊的氮杂环结构造成烷基取代基的 一H难 以溴代,文献报道_8采用POBr作溴化剂, 通过控制反应条件可得到多种溴代烷基 1,8.萘啶衍产物,并证明为 自由基反应,该反应毒性大、腐蚀性 强、条件苛刻、产率偏低。 本文以NBS为溴化剂、红外光为引发剂,于较温和、经济且环保条件下合成得到两个甲基溴代的 面NBSC/CI4 O N BPOH/,O,^v }INi H R R R 。 + N H Scheme1 SyntheticroutesandchemicalstructuresofcompoundsL1一L4 2013.12—18收稿 ,2014-05-04修 回,2014-05-29接受 国家 自然科学基金资助项 目、云南省应用基础研究计划 自筹项 目(2013FZ121)及云南省化学硕士点建设学科资助项 目 (HXZ1303) 通讯联系人:刘卫,教授 ;Tel/Fax:0873-3694919;E.mail:liuwei4728@126.eom;研究方 向:

文档评论(0)

iyjt + 关注
实名认证
文档贡献者

该用户很懒,什么也没介绍

1亿VIP精品文档

相关文档