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2-甲基-1,8-萘啶衍生物的甲基溴代反应.pdf
第31卷 第 11期 应 用 化 学 V0I_31Iss.11
2014年 l1月 CHINESE JOURNALOFAPPLIED CHEMISTRY NOV.2014
2一甲基-1,8-萘啶衍生物的甲基溴代反应
苟高章 吴 娜 石 玲 徐世娟 严和平。 刘 卫
(。红河学院理学院 蒙自661100;云南省天然药物与化学生物学重点实验室,红河学院 蒙 自661100)
摘 要 报道了2一甲基一1,8-萘啶衍生物的甲基溴化反应 ,以Ⅳ_溴代琥珀酰亚胺 (NBS)为溴化剂、红外光为引
发剂,得到单溴代产物2.溴甲基一1,8-萘啶衍生物及其二溴代副产物2-二溴甲基-1,8-萘啶衍生物 ,对比了两种
不同的反应条件,通过对影响甲基溴化产物产率的反应条件进行优化改进,得到单溴代产物的较优合成条件
为:NBS的用量为原料的1.2倍,500W红外灯为光源,反应时间为2h。该反应条件下,单溴代产物的产率可
达到 54.6%。
关键词 萘啶,Ⅳ_溴代琥珀酰亚胺 ,引发剂
中图分类号:0626.3 文献标识码 :A 文章编号:1000-0518(2014)11—1268-05
D0I:10.3724/SP.J.1095.2014.30642
近年来,氮杂环化合物及其过渡金属配合物以其丰富的光物理性能引起化学家们的广泛关注 。
1,8.萘啶是萘啶化合物中研究最为广泛的一种,具有特殊的刚性平面氮杂环结构及丰富的光化学、光物
理性质,因而在有机发光材料光电器件、荧光化学传感器、有机分子催化反应、配位化学等方面有着广泛
的应用。在 1,8.萘啶环上引人多种不同基团形成的衍生物能与生物小分子或金属离子进行作用,并具
有可控的光物理性质。特别是一些 1,8一萘啶衍合物具有 良好的生理活性,已被临床应用于疾病的治疗
(如抗菌药萘啶酸片)。1,8萘啶衍合物的合成途径之一是通过溴甲基取代的1,8-萘啶引人多种不同基
团,如合成烯烃、笼状化合物、大环化合物_2引。因此,采用合适的方法来制备溴甲基取代的1,8一萘啶化
合物具有重要意义。
在光照或加热条件下,以Ⅳ.溴代琥珀酰亚胺 (NBS)、Br:、CBrC1。等为溴化剂,对烷基芳烃的 一H进
行 自由基取代反应是合成溴苄类化合物最常用的方法。其中,最经典的是以过氧化苯甲酰 (BPO)或偶
氮二异丁腈 (AIBN)为引发剂,以NBS为溴化剂的烷基芳烃或烯烃 13/一H的Wohl—Ziegler溴化 。1,8-萘
啶类化合物因其特殊的氮杂环结构造成烷基取代基的 一H难 以溴代,文献报道_8采用POBr作溴化剂,
通过控制反应条件可得到多种溴代烷基 1,8.萘啶衍产物,并证明为 自由基反应,该反应毒性大、腐蚀性
强、条件苛刻、产率偏低。
本文以NBS为溴化剂、红外光为引发剂,于较温和、经济且环保条件下合成得到两个甲基溴代的
面NBSC/CI4 O
N BPOH/,O,^v }INi
H
R
R R
。
+
N
H
Scheme1 SyntheticroutesandchemicalstructuresofcompoundsL1一L4
2013.12—18收稿 ,2014-05-04修 回,2014-05-29接受
国家 自然科学基金资助项 目、云南省应用基础研究计划 自筹项 目(2013FZ121)及云南省化学硕士点建设学科资助项 目
(HXZ1303)
通讯联系人:刘卫,教授 ;Tel/Fax:0873-3694919;E.mail:liuwei4728@126.eom;研究方 向:
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