3-取代-4(3H)-喹唑啉酮在酸性离子液体中的一锅法、微波辅助合成有机化学.pdfVIP

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 6 期, 855～859 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 6, 855～859 ·研究论文· 3-取代-4(3H)-喹唑啉酮在酸性离子液体中的一锅法、微波辅助合成 李心忠*,a 林 棋 a 吾满江•艾力 b (a 闽江学院化学与化学工程系 福州 350108) (b 中国科学院新疆理化技术研究所 乌鲁木齐 830011) 摘要 研究以二种基于磺酸基官能团的 Brønsted 酸性功能化离子液体 : 1-(4-磺酸基)苄基-3- 甲基咪唑硫酸氢盐(a), N-(4-磺酸基)苄基吡啶硫酸氢根盐(b)作为反应介质与催化剂, 2-氨基苯甲酸、原甲酸酯或甲酸、芳香胺或脂肪胺三组分 为原料, 在微波辐射下实现了 3-取代-4(3H)-喹唑啉酮的一锅法快速合成. 离子液体加入量 10 mol%, 反应时间 4～6 min, 目标化合物产率74%～94%. 离子液体可循环使用 3 次, 催化活性基本保持不变. 此合成方法通用性强, 3-位可引 入芳基或烷基取代基, 取代基电性效应小, 拉电子取代基底物也可顺利反应. 另外, 反应可直接以 85% 甲酸作为 C-2 引 入单元, 目标化合物产率72%～91%. 关键词 Brønsted 酸; 离子液体; 多组分反应; 微波; 4(3H)-喹唑啉酮 One-Pot Synthesis of 3-Substituted-4(3H)-quinazolinones in Acidic Ionic Liquids under Microwave Irradiation Conditions b Li, Xinzhong*,a Lin, Qia Eli, Wumanjiang a ( Department of Chemistry and Chemical Engineering, Minjiang University, Fuzhou 350108) (b Xinjiang Technical Institute of Physics Chemistry , Chinese Academy of Sciences, Urumqi 830011) Abstract Two novel Brønsted acidic ionic liquids 1-(4-sulfonic)-benzyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate (a) and 1-(4-sulfonic)-benzyl-3-methylpyridium hydrogen sulfate (b) were used as catalyst and me- dium in the one-pot synthesis of 3-substituted-4(3H)-quinazolinones, using anthranilic acid, trie