5-(色酮-3-亚甲基)-3-芳基硫乙内酰脲的合成有机化学.pdfVIP

2006 年第 26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006 第 3 期, 391～395 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 3, 391～395 ·研究简报· 5-(色酮-3-亚甲基)-3-芳基硫乙内酰脲的合成 惠永海 a 曹玲华*,a,b (a 新疆大学化学化工学院 乌鲁木齐 830046) (b 南开大学元素有机化学国家重点实验室 天津 300071) 摘要 以α-氨基乙酸和芳基异硫氰酸酯为起始原料制备 3-芳基-2-硫乙内酰脲, 然后在酸性条件下与 3- 甲酰基色酮发生 类 Knoevenagel 缩合反应, 合成得到了 16 种新的 5-(色酮-3-亚甲基)-3-芳基硫乙内酰脲类化合物. 所有化合物的结构均 经 IR, 1H NMR, LC-MS 和元素分析确证, 并做了初步的生理活性测试. 关键词 硫乙内酰脲; 3- 甲酰基色酮; 合成 Synthesis of 5-(Chromon-3-ylmethylidene)-3-arylthiohydantoin HUI, Yong-Haia CAO, Ling-Hua*,a,b a ( College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University, Urumqi 830046) (b State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071) Abstract Sixteen novel 5-chromon-3-ylthiohydantoins were synthesized by quasi-Knoevenagel condensa- tion of 3-aryl-2-thiohydantoins, obtained from glycine and aryl isothiocyanetes, with 3-formylchromones in 1 the presence of acid. Their structures were confirmed by IR, H NMR, LC-MS spectra and elemental analyses. Biological activity has been elementarily evaluated. Keywords thiohydantoin; 3-formylchromone; synthesis 硫乙内酰脲类化合物具有广谱的生物活性 , 如杀 2d, 3a～3d, 4a～4d 未见文献报道, 并做了初步的生理 菌、抗心率不齐、抗惊厥、抗肿瘤、利尿等[1]. 有文献 活性测试, 合成路线如 Scheme 1 所示. 报道硫乙内酰脲类衍生物对癌症、HSV 和 HIV 病毒的 [2] 感染者也有很好的疗效 . 1 结果与讨论