4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑的合成与生物活性有机化学.pdfVIP

有机化学 DOI: 10.6023/cjoc1108151 研究简报 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 4-(7- 甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑的 合成与生物活性 沈 芳a 胡艾希*,a 罗先福a 叶 姣a 欧晓明*,b a ( 湖南大学化学化工学院 长沙 410082) (b 湖南化工研究院 长沙 410007) 摘要 呋喃酚经醚化、傅克酰化、α-溴代、噻唑环化和亚胺化等反应合成了 16 种 4-(7- 甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并 呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑新化合物. 化合物的结构经 1H NMR 、质谱和元素分析等确证. 杀虫活性实验结果表明, 化 合物 2a 和 2i 在 500 mg/L 对棉红蜘蛛死亡率分别为 53.10%和 67.71%, 杀菌活性实验结果表明, 化合物 2a 和 2k 在 25 mg/L 对油菜菌核病菌抑制率分别为 57.9%和 59.8%, 除草活性实验结果表明, 2l 在 2250 g•ai/ha 浓度下对苘麻、刺苋、 藜具有一定的除草活性. 关键词 4-(7- 甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑; 合成; 杀虫活性; 杀菌活性; 除草活性 Synthesis and Bioactivity of (E)-2-Benzylidenimino-4-(7-methoxy- 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)thiazole Shen, Fanga Hu, Aixi*,a Luo, Xianfua Ye, Jiaoa Ou, Xiaoming*,b (a College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082) b ( Hunan Research Institute of Chemical Industry, Changsha 410007) Abstract Sixteen (E)-2-benzylidenimino-4-(7-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)thiazoles were synthesized from 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol by etherification, Friedel-Crafts acylation, α-bromation, cyclization of thiazole and imidization. Their structures were clearly established by 1H NMR, MS spectra and elemental analysis. The preliminary bioassays indicated that compounds 2a a