含咪唑啉2,4-二酮的新型磷酰胺酯类化合物的合成和生物活性有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201210046 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 含咪唑啉2,4-二酮的新型磷酰胺酯类化合物的合成和生物活性 韩金涛a 王进敏a 董宏波a 徐志红a,b 刘 斌a 王明安*,a (a 中国农业大学应用化学系 北京 100193) (b 长江大学农学院 荆州 434205) 摘要 在合成含咪唑啉 2,4-二酮磷酸酯和磷酰胺类化合物的基础上, 根据 Hydantocidin 在植物体内的作用形式是 Hydantocidin 5-phosphate 的特点, 将 5-[4-羟基-3-硝基-苯(苄)基]-2,4-咪唑啉二酮中间体与 O,N-二烷基硫代磷酰氯反应 合成得到了 18 个结构新颖的 O-烷基-N-烷基-5-[4-羟基-3-硝基-苯(苄)基]-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺酯类化合物, 其结 构通过 IR, 1H NMR, 31P NMR 和元素分析表征. 初步生物测定结果表明, 化合物 O-乙基(丙基)-N-异丙基-5-(4-羟基-3-硝 基苄基)-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺酯(B10, B16)在 100 μg/mL 浓度下对油菜的抑制率为 64.1%和 69.6%, O- 甲基-N-正丁 基-5-(4-羟基-3-硝基苄基)-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺酯(B15)对蚜虫和小菜蛾均表现了良好的杀虫活性, 在 300 μg/mL 浓度下 24 h 的校正死亡率分别为 100%和 95%. 关键词 咪唑啉-2,4-二酮; 硫代磷酰胺酯; 腺苷酸琥珀酸合成酶; 生物活性 Synthesis and Biological Activity of Novel Phosphoramidate with Hydantoin Han, Jintaoa Wang, Jinmina Dong, Hongboa Xu, Zhihonga,b Liu, Bina Wang, Mingan*,a a ( Department of Applied Chemistry, China Agricultural University, Beijing 100193) (b College of Agricuture, Yangtze University, Jingzhou 434025) Abstract Based on the synthesis of phosphates and phosphorylamides with hydantoin, the natural inhibitor of AdSS and its activated hydantocidin-5-phosphate in the plant, eighteen new O-alkyl-N-alkyl-5-[4-hydroxy-3-nitrophenyl(benzyl)