含1,3,4-噁二唑啉苯氧乙氧基黄酮衍生物的合成及抗菌活性有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201502028 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 含1,3,4-噁二唑啉苯氧乙氧基黄酮衍生物的合成及抗菌活性 段志芳*,a,b 邵 玲a (a 肇庆学院生命科学学院 肇庆 526061) (b 肇庆学院生物医药工程中心 肇庆 526061) 摘要 7-羟基黄酮与过量 1,2-二溴乙烷反应得到7-溴乙氧基黄酮, 将其与水杨醛反应得到7-水杨醛乙氧基黄酮, 然后与 酰肼类化合物反应得到 14 个相应的含酰腙结构的苯氧乙氧基黄酮衍生物, 该类化合物与乙酸酐作用分别得到三种类 1 型的产物, 其中有 8 个为含 1,3,4-噁二唑啉杂环结构的苯氧乙氧基黄酮环合衍生物. 用红外(IR) 、核磁共振氢谱( H NMR) 、质谱(ESI-MS)和高分辨质谱(HR-MS)对化合物的结构进行了确证. 对所合成的化合物进行了初步抗菌活性测定, 结果表明, 在 0.5 mg/mL 浓度时, 多数化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌具有抑制作用, 而对黑曲霉 抑制作用较弱, 其中 7-(2-对硝基苯甲酰腙基)-苯氧乙氧基黄酮(4i)对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌作用与对照氯霉 素相近. 关键词 酰腙; 1,3,4-噁二唑啉; 黄酮; 合成; 抗菌 Synthesis and Antimicrobial Activity of Flavone Derivatives Containing 1,3,4-Oxadiazoline Structure Duan, Zhifang*,a,b Shao, Linga (a College of Life Science, Zhaoqing University, Zhaoqing 526061) b ( Biopharmaceutical Research and Development Center, Zhaoqing University, Zhaoqing 526061) Abstract The 7-salicylidene ethoxy flavone was synthesized from salicylaldehyde and 7-bromoethoxy flavones which was obtained by the reaction of 7-hydroxy flavone and 1,2-dibromoethane. Then fourteen flavone derivatives containing acylhy- drazone Schiff bases were synthesized by the condensation reaction of this compound with three types of hydrazide com- pounds, such as benzoylhydra