新型取代3-[(5-苄硫-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基]苯并[d]噻(噁)唑-2(3H)-酮的合成及杀菌活性有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201410041 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 新型取代3-[(5-苄硫-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基]苯并[d]噻(噁)唑-2(3H)- 酮的合成及杀菌活性 阮铃莉a 范人杰a 刘幸海a 陈 杰b 翁建全*,a (a 浙江工业大学化学工程学院 杭州 310032) (b 国家南方农药创制中心浙江基地生测部 杭州 310023) 摘要 为寻找新型高效杂环农药先导化合物, 以取代苯并噻(噁)唑酮为原料, 经取代、肼化、环化、苄基化反应合成了 21 个新型取代 3-[(5-苄硫-1,3,4-噁二唑-2-基) 甲基]苯并[d]噻(噁)唑-2(3H)-酮类化合物, 并利用 1H NMR, IR, EI-MS 及元 素分析对其结构进行表征. 初步生物活性试验结果表明, 在 50 mg/L 浓度下, 大部分化合物对黄瓜炭疽病菌 (Colletotrichum orbiculare), 灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)和水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)具有中等杀菌活性, 其中化 合物 5b 对灰葡萄胞菌和水稻纹枯病菌的抑制率均达到了 85% 以上. 关键词 苯并噻(噁)唑酮; 硫醚; 1,3,4-噁二唑; 微波合成; 杀菌活性 Synthesis and Antifungal Activity of Novel 3-[(5-Benzylthio- 1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]benzo[d]thiazol- (oxazol)-2(3H)-ones Ruan, Linglia Fan, Renjiea Liu, Xinghaia Chen, Jieb Weng, Jianquan*,a a ( College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310032) b ( Bioassay Department, Zhejiang Branch of National Southern Pesticide Research Centre, Hangzhou 310023) Abstract In order to find novel biologically active pesticide lead compounds, twenty-one novel 3-[(5-benzylthio-1,3,4- oxadiazol-2-yl)methyl]benzo[d]thiazol(oxazol)-2(3H)-ones were synthesized by 2-benzothiazolinone/benzoxazolone as start- ing materials via substitution, hydrazine, cyclization and the last benzylation reaction. Th