水介质中无催化剂下醛酮与活泼亚甲基化合物的缩合反应有机化学.pdfVIP

2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008 第 10 期, 1767～1771 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1767～1771 ·研究论文· 水介质中无催化剂下醛酮与活泼亚甲基化合物的缩合反应 程青芳*,a,b 许兴友 a,b 马卫兴 a 张 辉 a 刘丽沙 a 刘 峰 a 杨绪杰 b (a 淮海工学院化工系 连云港 222005) (b 南京理工大学材料化学实验室 南京 210094) 摘要 报道了水相中无催化剂下各种羰基化合物与活泼亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合反应. 芳香醛与活泼亚甲基 化合物如丙二腈、氰基乙酸乙酯、氰基乙酰胺的缩合在室温下即能顺利进行, 获得了很高的收率; 而对于杂环芳醛、α,β - 不饱和的醛以及脂肪醛与活泼亚甲基化合物的缩合, 需在 50～65 ℃下进行, 也取得了很高的收率; 对于脂肪酮、芳香 酮以及二元醛与丙二腈的缩合在 75～85 ℃下也能顺利地进行, 获得中等以上的收率. 反应简单、高效而且对环境友好. 关键词 缩合; 羰基化合物; 活泼亚甲基化合物; 介质 Uncatalyzed Condensation of Active Methylene Compounds with Aldehydes or Ketones in Aqueous Medium CHENG, Qing-Fang*,a,b XU, Xing-Youa,b MA, Wei-Xinga ZHANG, Huia LIU, Li-Shaa LIU, Fenga YANG, Xu-Jieb a ( Department of Chemical Technology, Huaihai Institute of Technology, Lianyungang 222005) (b Materials Chemistry Laboratory , Nanjing University of Science and Technology, Nanjing 210094) Abstract The Knoevenagel condensations of various carbonyl compounds with active methylene com- pounds were reported in water medium without adding any catalyst. The condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds like malononitrile, cyanoacetamide and ethyl cyanoacetate has been found to proceed very efficiently at room temperature giving excellent yields, but the condensation of heteroaro- matic,