烯丙醇在亲核取代反应中的研究进展有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201505006 综述与进展 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW 烯丙醇在亲核取代反应中的研究进展 张小祥*,a 孙小萍a 谈继淮a 樊 辉b 饶卫东*,a (a 南京林业大学化工学院 江苏省生物质绿色燃料与化学品重点实验室 南京 210037) (b 常州大学石油化工学院 常州 213164) 摘要 烯丙醇的亲核取代反应在有机合成化学中具有十分重要的地位, 该反应可被广泛应用于具有生物活性的药物以 及天然产物的合成. 烯丙基化反应也是一类十分重要的引入 C-3 结构单元的合成方法学. 这种合成方法的优点在于双 键的保留, 使得分子的官能团可以进行进一步转化. 传统的 Tsuji-Trost 烯丙基化方法会产生大量的废弃物, 相比之下 直接以烯丙醇烯丙基化方法是一种绿色的合成方法. 综述了烯丙醇在路易斯酸或者布朗斯特酸催化下与不同的亲核试 剂发生分子内和分子间亲核取代反应, 构筑 C—X (X ＝C, N, O, S)键的最新研究进展, 涉及到芳基化合物、羰基化合物、 氨基或者磺胺类化合物以及醇类等不同种类亲核试剂. 最后就烯丙醇烯丙基化研究及应用中存在的问题和难点对其前 景进行了展望. 关键词 烯丙醇; 亲核取代; 均相催化; 烯丙基化 Progress of Nucleophilic Substitution of Allylic Alcohols Zhang, Xiaoxiang*,a Sun, Xiaopinga Tan, Jihuaia Fan, Huib Rao, Weidong*,a a ( Jiangsu Key Laboratory of Biomass-based Green Fuels and Chemicals, College of Chemical Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037) b ( School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou 213164) Abstract Nucleophilic substitution of allylic alcohols is very important in organic synthetic chemistry, which could be used for the synthesis of bioactive pharmaceutic compounds and natural compounds. One of the most powerful and efficient methods to introduce a C-3 unit is the allylic reaction. The advantage of this synt