超声波辅助下新型2,6-二-(苯并呋喃-2-甲酰基)吡啶衍生物的简便合成有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201206003 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 超声波辅助下新型2,6-二-(苯并呋喃-2- 甲酰基)吡啶衍生物的简便合成 高文涛* 陶希月 林贵海 李 阳 (渤海大学超精细化学品研究所 锦州 121000) 摘要 报道了以 2,6-二溴乙酰基吡啶为底物, 在乙腈为溶剂、PEG-400 为催化剂的条件下分别与水杨醛、取代水杨醛 及 2-羟基-1-萘醛利用超声波辅助的 Rap-Stoermer 反应合成 2,6-二-(苯(萘)并呋喃-2- 甲酰基)吡啶衍生物的简便方法. 提 供了一种将吡啶环和苯(萘)并呋喃环通过羰基联接构建成新型杂环骨架结构的新途径. 该方法具有反应时间短、条件温 和、收率良好的优点. 产物结构经 1H(13C) NMR, IR 和元素分析表征. 关键词 2,6-二溴乙酰基吡啶; 苯(萘)并呋喃; 羰基; 超声辅助合成; Rap-Stoermer 反应 A Facile Synthesis of Novel Pyridine-2,6-diylbis(1-benzofuran-2- ylmethanone) Derivatives under Ultrasonic Conditions Gao, Wentao* Tao, Xiyue Lin, Guihai Li, Yang (Institute of Superfine Chemicals, Bohai University, Jinzhou 121000) Abstract A facile synthesis of unreported pyridine-2,6-diylbis(benzofuran-2-ylmethanone) derivatives was described. The synthesis mainly relied on the ultrasound-assisted Rap-Stoermer reaction of 1,1-(pyridine-2,6-diyl)bis(2-bromoethanone) with a variety of salicylaldehydes in MeCN at the presence of PEG-400. This procedure offered easy access to construct new pro- totypes containing methanone linker between the benzo(naphtho)furan ring and pyridine moiety at 2,6-position in a short reac- tion time and mild conditions with good yields. Compound structures were identified by means of 1H(13C) NMR, IR and ele- mental analysis. Keywords 1,1-(pyridine-2,6-diyl)bis(2-bromoethanone); benzo(naphtho)furan; carbonyl group; ultrasound-assisted; Rap- Stoermer reaction 已有研究报道2,6-二杂环取代的吡啶具有重要的抗 肿瘤和抑制细胞周期蛋白依赖性激酶(CDK)等生物活