吡咯烷硫酮衍生物合成及结构表征.pdf

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摘要 天然环状四吡咯化合物包括卟啉、卟吩、细菌卟吩、异菌卟吩、高饱和氢卟 啉和可啉等,是一类具有多种生物功能的生命活性物质,其合成和应用研究是目 前天然产物化学的重要研究内容和热点。本文通过对卟吩化台物的各种合成方法 进行分析、比较,提出采用“3+1”法来合成环状四吡咯化合物的依据:在分析光 合作用和光动力治疗的作用过程和机理的基础上,提出光合作用模拟系统和新一 代光敏剂的设计原则和发展方向。 根据“3+1”合成法,设计出卟吩模型、叶绿素a(卟吩)和托尼卟吩结构模 型(细菌卟吩)的全合成路线,对卟吩模型A环结构单元2一氰基.2,3,3一三甲基一5一 硫酮.毗咯烷、叶绿素aD环结构单元2.氰基.2,3.二甲基.3.苄胺酰氧甲基一4一(2’一 甲氧甲酰)乙基一5-硫酮.吡咯烷和托尼卟吩结构模型A环结构单元2.氰基-2,3-二甲 基.3.甲氧甲酰甲基.5.硫酮.毗咯烷等毗咯烷硫酮衍生物的合成进行研究,通过元素 以及质谱(MS)等检测手段对所合成化合物的结构进行了表征。 研究结果表明,合成所得到的化合物的结构、性能指标与设计要求一致,各 目标化合物的合成路线简捷、反应的选择性较好;卟吩模型A环结构单元的合成 只需六步反应便可以完成,而且每步反应的收率都在80%以上,具有较高的实用 价值;托尼卟吩结构模型较好地反映了天然托尼卟吩化合物的结构特征,其A环 结构单元的合成路线设计新颖、方案切实可行。 关键词:吡咯烷硫酮衍生物,环状四吡咯化合物。卟吩模型,叶绿索a,托尼卟吩 结构模型,合成,结构表征 ABSTRACT Natural involve tetrapyrroles,which cyclic saturated and toakindof coffins,belong hydroporphyrins isobacteriochlorins,higher substanceswithmanifoldbiofunctions.Theresearchontheir and living synthesis is and ofthe ofnatural an content chemistry presentlyimportantstudy hotspots application to the this basisof‘‘3+1”method dissertation,the synthesizecyclic products。In wassummarizedthe and tovarious through comparison synthesis tetrapyrroles analysis methodsof the andtrendofthe model chlorins,and design photosynthesis principle andthenew were onthebasisofthe systems gener

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