可水解鞣质.pptVIP

第十一章 鞣质 概述 第十一章 鞣质 结构与分类﹡ * * 第十一章 鞣质 概述 结构与分类﹡ 理化性质 提取分离 检识﹡ 结构研究 中药实例 ◎ 含义 ◎ 分布 ◎ 生物活性 ◎ 生物合成 ◎ 可水解鞣质 ◎ 缩合鞣质 ◎ 复合鞣质 ◎ 物理性质 性状 溶解性 ◎ 化学性质 还原性 沉淀反应 显色反应 ◎ 提取 ◎ 分离 ◎ 理化检识 ◎ 薄层色谱 ◎ 1H-NMR ◎ 13C-NMR ◎ MS ◎ CD ◎ 翻白草 ◎ 含义 没食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多酚。 ◎ 分布 蔷薇科、大戟科、蓼科、茜草科，如五倍子、地榆、大黄、虎杖、仙鹤草、老鹳草、四季青。 ◎ 生物活性 抗肿瘤、抗氧化、抗病毒、止血、止泻 ◎ 生物合成 莽草酸途径合成没食子酸 ◎ 可水解鞣质 分子中具有酯键和苷键，在酸、碱、酶作用下，可水解成小分子酚酸化合物和糖或多元醇。 根据水解产物不同分为 1.没食子鞣质 水解后生成没食子酸和糖或多元醇。 没食子酸 第十一章 鞣质 结构与分类﹡ ◎ 可水解鞣质 2.逆没食子鞣质 六羟基联苯二酸或与其有生源关系的酚羧酸与多元醇（多是葡萄糖）形成的酯 水解后生成逆没食子酸和糖或多元醇。 第十一章 鞣质 结构与分类﹡ ◎ 可水解鞣质 3.可水解鞣质低聚体 逆没食子酸鞣质二分子以上聚合。 第十一章 鞣质 结构与分类﹡ ◎ 可水解鞣质 4. C-苷鞣质 逆没食子酸鞣质二分子以上聚合。 第十一章 鞣质 结构与分类﹡ ◎ 可水解鞣质 5. 咖啡鞣质 二咖啡酸奎宁酸的化合物 第十一章 鞣质 结构与分类﹡ ◎ 缩合鞣质类 用酸碱、酶处理或久置不能水解，可缩合为高分子不溶于水的鞣红。 组成： 1.黄烷-3-醇类 2.黄烷3，4-二醇类 3.原花色素类 第十一章 鞣质 结构与分类﹡ ◎ 复合鞣质类 第十一章 鞣质 理化性质 ◎ 性状 多灰白色无定形粉末，多吸湿性 ◎ 溶解性 溶于水、甲醇、乙醇、丙酮，可溶于乙酸乙酯，丙酮和乙醇的混合液难溶或不溶于氯仿等。 第十一章 鞣质 理化性质 ◎ 还原性 多酚羟基，强还原剂，易被氧化，能还原菲林试剂 ◎ 沉淀反应 与蛋白质、明胶沉淀 与重金属盐沉淀 与生物碱沉淀 与三氯化铁作用成蓝黑色 与铁氰化钾氨溶液作用成棕色 第十一章 鞣质 提取分离 ◎ 提取 新鲜原料 50－70％含水丙酮，室温下高速离心机内， 破碎成云浆状，甩滤 丙酮－水提取液 减压浓缩（可滤除色素沉淀） 粗总鞣质 第十一章 鞣质 提取分离 ◎ 分离 1.溶剂法 乙醚等级性小的溶剂萃取除去脂溶性杂质，乙酸乙酯萃取鞣质 2.沉淀法 加入明胶与鞣质生成沉淀，以丙酮回流。鞣质溶于丙酮中。 粗品溶于少量乙醇和乙酸乙酯中，加入乙醚，使之沉淀。 第十一章 鞣质 提取分离 ◎ 分离 3. 柱色谱法 吸附柱色谱 流动相：水－甲醇、水－乙醇、水－丙酮 固定相：Diaion HP-20, Sephadex LH-20, MCI Gel CHP-20 4. 高效液相法（HPLC） *