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写出下列各反应的主产物结构和名称。 3-溴吡啶 吡啶三氧化硫 2-乙酰呋喃 或：2-呋喃乙酮 2,3-吡啶二甲酸(盐) 2-呋喃甲酸(铵) (1)甘油-α-软脂酸-β-油酸-αˊ-硬脂酸酯 或 α-软脂酰-β-油酰-αˊ-硬脂酰甘油 (2)甘油-α,αˊ-二硬脂酸-β-油酸酯 或 α,αˊ-二硬脂酰-β-油酰甘油 （2）Sn-甘油-1-硬脂酸-2-油酸-3-磷脂酰胆碱 有一磷脂，完全水解可得到鞘氨醇，脂肪酸，磷酸和含氮的醇类，它属于那种磷脂？写出其结构通式。 还原性糖 差向异构体 端基异构体(异头物) 变旋光现象 链状Fischer(费歇尔)投影式 Haworth(哈沃斯)环状结构 碱性条件下的差向异构化 氧化反应 还原反应 (4) 与苯肼的加成的成脎反应 成脎的条件： 应用：鉴别糖（依晶型、生成速度及熔点不同）。 特点：反应Ｃ1、Ｃ2上发生，其它C*构型不变。 α-羟基醛(酮) 与葡萄糖反应产物相同 为什么？ (5) 酸性条件下脱水与显色反应 紫色 莫利胥（Molish）反应 西列瓦诺夫（Seliwanoff）反应 酮糖与间苯二酚在浓盐酸存在下加热，两分钟内生 成红色物质：醛糖也有类似反应但比酮糖要慢得多。 应用：鉴别糖类。 ⑹ 成酯反应 1-磷酸-α-D-吡喃葡萄糖酯 6-磷酸-α-D-吡喃葡萄糖酯 ⑺ 成苷反应 糖 苷元 糖苷 苷键 苷羟基 O-苷键 S -苷键 N -苷键 鸟嘌呤脱氧核苷 尿嘧啶核苷 没有还原性、不能成脎，无变旋现象。 对碱稳定，但在稀酸中易发生水解 糖苷性质 糖+苷元 15.2 二糖（Disaccharides） 水解 2分子单糖 15.2.1 二糖的组成 麦芽糖 纤维二糖 乳糖 D-葡萄糖 + D-葡萄糖 D-葡萄糖 + D-葡萄糖 D-葡萄糖 + D-半乳糖 蔗糖 海藻糖 D-葡萄糖 + D-果糖 D-葡萄糖 + D-葡萄糖 15.2.2 还原性二糖与非还原性二糖 麦芽糖 还原性二糖 有变旋现象，平衡时：[a]=+136o 有还原性（可起银镜反应等） a- 糖苷键 a- 糖苷键 a-麦芽糖, [a]=+168o b-麦芽糖，[a]=+112o 性质:具有变旋现象；被弱氧化剂氧化，并能与苯肼成脎。 纤维二糖 乳糖 结构特点:有半缩醛羟基，可转化为链式结构。 非还原性二糖 性质：无变旋现象，无还原性，也不能成脎。 蔗糖 无变旋现象 无还原性，为什么？ a- 糖苷键 b- 糖苷键 b-D-(-)-呋喃果糖 a-D-(+)-吡喃葡萄糖 [a]=+66o 15.3 多 糖（polysaccharides） 含义:多糖是由许多相同或不同的单糖及单糖的衍生物以苷键结合而成的一类高分子化合物。 分类： 多糖都是非还原性糖。 直链淀粉（约占淀粉的20% ） 1000个以上α-D-葡萄糖通过α-1,4-苷键连接在 一起；由于分子内氢键作用，使链卷曲盘旋呈 螺旋状，每个螺旋圈大约有六个葡萄糖单位。 图15-1 直链淀粉的形状示意图 * * * 目的要求： 掌握单糖的结构:开链式及哈沃斯式。 掌握单糖的化学性质及还原性糖结构特点。 了解多糖的结构特点及一般性质。 第15章 糖类（Saccharides） 作业:P3581, 2(1,3), 3, 5. 来源： 呼吸代谢 （Carbonhydrates） 糖类是指多羟基醛或多羟基酮及其缩合产物。 定义： 单糖：不能水解的多羟基醛(酮)。 寡糖：含2~10个单糖分子的糖类。 多糖：含10个以上单糖分子的糖类。 分类： 15.1 单糖（monosaccharides） 贮能分子（提供能量） 构成膜组织 一定的生理功能 功能 分类 醛糖 酮糖 15.1.1 单糖的结构 1.单糖的开链结构及构型 五羟基酯 （+） 单肟 正庚酸 四羟基己二酸 五个羟基 醛基 一个羰基 直链 推断 开链式构型的表示—Fischer投影式 4 个手性碳 16 个立体异构体(24)（8 对对映体） (2R, 3S, 4R, 5R)-2, 3, 4, 5, 6-五羟基己醛 Hermann Emil Fischer (1852.9.10-1919.7.15)Germany, Berlin University,in recognition of the extraordinary services he has rendered by his work on sugar and purine syntheses. The Nobel Prize in Chemistry 1902 D-(+)-葡萄糖