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(6)试剂Y的结构简式为 。 (7)通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是____________ _________________和_______________________________。 (8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:__ ___________________________。 【解题指导】解答本题注意以下三点: (1)羰基和醛基容易催化加氢,羧基则较难发生; (2)核磁共振谱上的吸收峰实际上是考查有机物中氢原子的种类; (3)含有醛基的物质能够发生银镜反应。 【解析】(1)A中含有两个官能团,羧基和羰基; (2)A催化氢化时羰基转化为羟基,分子中的羟基和羧基发生聚合反应生成聚酯; (3)B的同分异构体中含有两类氢原子,还有醛基; (4)在这两个反应类型的判断中反应条件起到至关重要的作用,醇在浓氢溴酸溶液中发生取代反应,羧酸在浓硫酸和醇溶液中发生酯化反应; 它既能发生取代反应,也能发生加成反应。( ) 分析:橙花醇含有醇羟基和碳碳双键两种官能团,因此可以发生取代反应和加成反应。 √ (7)(2012·临沂一模)有机物 能够发生如下 所有反应 a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应 d.还原反应 e.加聚反应 f.酯化反应 ( ) 分析:该有机物中有醇羟基和氯原子,可知其能发生:取代反 应、消去反应和酯化反应三种反应。 × 2.根据合成路线判断反应类型 (8)(2011·上海高考)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯 ( )属于取代反应。 ( ) 分析:苯与2-丙醇反应制备异丙苯的反应为 ,该反 应为取代反应。 √ 三、有机物合成与推断 高考频次:★★★★★ 1.考查合成信息的提取 (9)(2012·北京高考)有如下转化关系: 已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如 其中B为芳香烃,完成以下问题: ①由B生成对孟烷的反应类型是_______________; 加成(还原)反应 ②(CH3)2CHCl与A反应生成B的化学方程式是 ③A的同系物中相对分子质量最小的物质是___。 苯 2.考查合成路线的设计 (10)(2012·上海高考)以下是由A制备工程塑料PBT的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线: 写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。 分析: 【热点考向1】同分异构体与有机物的结构 【典题训练】 1.(2012·新课标全国卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( ) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 【解题指导】解答本题时应注意有机物官能团的特征性质。 【解析】选D。分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的是戊醇,因为正戊烷的一羟基代物有3种,异戊烷的一羟基代物有4种,新戊烷的一羟基代物有1种,共8种。 2.(双选)(2011·海南高考)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( ) A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯 D.四氯乙烯 【解题指导】解答本题要明确如下两点: (1)甲烷、乙烯、乙炔和苯四种基本有机物的空间结构。 (2)以上4种分子中的氢原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。 【解析】选C、D。甲烷是正四面体结构,乙烷相当于甲基取代甲烷分子中的一个氢原子,甲苯相当于苯基取代甲烷分子中的一个氢原子,其空间构型不变;苯是平面正六边形结构,氟苯相当于1个氟原子取代苯分子中的一个氢原子,其空间构型不变;乙烯是平面结构,四氯乙烯相当于4个氯原子分别取代乙烯分子中的4个氢原子,其空间构型不变。 【方法总结】 1.同分异构体的判断与书写 (1)同分异构体的判断。 解题的基本思路是先看“分子式相同”,再看“结构不同”。“分子式相同”容易判断,而对于“结构不同”的判断就比较困难了。“结构不同”判断的常用方法有: ①有机物类别不同(类别异构),则结构不同。 ②结构通过“拉”、“翻”、“转”后不能重叠,则结构不同,如对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃,要确定两者是否结构不同,可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断。 ③对有机物进行命名,命名不同,则结构不同。 (2)同分异构体的书写。 —
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