不饱和1,3,-三嗪类植物病毒抑制剂的合成和生物活性及相关反应研究.pdf

不饱和1,3，5一三嗪类植物病毒抑制剂的合成和 生物活性及相关反应研究 摘 要 研究生刘纲 指导教师邵瑞链教授汪清民副教授 ‘为了寻找高效低毒的抗植物病毒抑制剂，设计合成了共6个系列新颖的刁i 饱和1，3，5一三嗪类化合物，并研究了有关的化学反应，用1H NMR、红外、质谱、 元素分析和x一单晶衍射等方法证实了新化合物的结构。、 首次选择6．苯基-4一硫酮．1，2，3，4．四氢．1，3，5一三嗪一2一酮化合物为先导物，在等 当量的碱存在下，它与卤代烃反应时得到了一系列新颖的6．苯基．4一硫烃基一1，3，5一 三嗪．2一酮化合物，在二当量的碱存在下它与卤代烃反应时却得到了新颖的硫和 氧都烃基化的产物。 研究了6．苯基一1，2，3，4．四氢一1，3，5．_--j嗪一2，4一二酮与溟丙烯的反应，研究结果 表明：在Cu：cl：催化体系中和K：CO，／DMF反应体系中均得到了N，N1-二烷基化 产物，在KF／A1，O、催化体系中所得到的主要产物是O．单烷基化的产物，同时还 生成了O，O。．二烷基化的副产物和N，N’一二烷基化的副产物。研究结果还表明： 丙烯生成N，N-二烷基化产物时，收率高达80％以上，在1．2小时内原料就完全 消失，这说明它是一条简单易行高收率的合成N，N’。二烷基化产物的路线。 酮与u．澳代乙酸乙酯和(未)取代溴苄反应时所得到的主要产物是O，O’一二烷 基化的产物。同时还得到了少量的DMF参与反应的副产物，该副产物fIJ结构 被x．单e陷衍射所确证，并推测了该副反应发生的机理。 列所合成的部分化合物进行了抗烟草花叶病毒活性测试，结果表【删4-刘 甲氧基苯羰基甲硫基．6．苯基一1，3，5．三嗪一2．酮(LG—D一08)表现出很好的TMV抑 棚当。- j 关键词： 不饱和1，3，5．三嗪化合物，植物病毒抑制剂，6-苯基一4-硫酮-1，2，3，4一四 氢．1，3，5．三嗪．2．酮化合物，氮烃基化，氧烃基化，硫烃基化，烟草花叶病毒 and of vii’ucides S)7nthesis 1,3，5一triazin and Bioactivity plant on relatedreactionof Study 1,3，5一triazin alkylated Abstract 111ordertosea,chfornew of active andlow toxic virucides， typeshighly plant we and 6seriesofnewderivatives designedsynthesized structuresoftile wereconfirmed1HNMR，MS，elementaland products by analysis difllraction X—Ray 1 of of Illthe of base，reaction equivalent 6-phenyl一4一thioxo一1，2,3，4- presence