最新第八章磺胺类药物分析.ppt

磺胺类药物的分析 治疗细菌感染性疾病的化学合成药物 课前回顾 1.丙二酰脲类的鉴别反应有哪两个？ 2.苯巴比妥与亚硝酸钠—硫酸反应，呈什么现象？ 3.巴比妥类药物的杂质检查有哪些？ 教学目标 1.掌握磺胺类药物的基本结构 2.掌握磺胺类药物的性质 3.熟悉常用磺胺类药物的结构式 一、典型药物结构与性质 基本结构——对氨基苯磺酰胺 1.R：可被杂环取代，或乙酰化 （磺胺醋酰钠） 2.磺酰胺基上的氢，可被重金属取代 （磺胺嘧啶银） 磺胺嘧啶（sulfadiiazine；SD） 磺胺甲噁唑（sulfamethoxazole SMZ） 磺胺异噁唑（sulfafurazole； SIZ） 磺胺醋酰钠（sulfacetamide sodium ；SA-Na） 磺胺多辛（sulfadoxine） 课堂活动 请对磺胺嘧啶进行结构剖析 找官能团 分析化学性质 酸碱两性 酸碱两性化合物 弱碱性：芳香第一胺 弱酸性：磺酰胺基 酸碱两性 磺酰胺基上的氢原子受磺酰胺基吸电子效应的影响，比较活泼，从而使药物具有一定的酸性，故可溶于碱配成注射液 可被某些金属离子（Ag、Cu、Co）取代生成难溶性的金属盐沉淀 芳香第一胺 谁有芳香第一胺？ 重氮化-偶合反应 鉴别 含量测定 也可与芳醛缩合成有色的希夫碱 取代杂环的特性 含氮杂环 具有较强的紫外吸收和红外吸收特征 在酸性条件下，还可与生物碱沉淀剂发生沉淀反应 可用于鉴别。 当堂训练 2.下列不属于磺胺类药物的主要性质的是（　） A.酸性 B.碱性 C.取代基特性 D.与芳醛缩合 E.硫元素特征反应 3.磺胺嘧啶N1上杂环取代基为（ ） A．嘧啶 B. 异恶唑 C. 呋喃 D. 咪唑 E. 吡啶 4.下例试液为判断磺胺类药物具有酸碱两性的方法是（ ） A. pH计 B. 酚酞指示液 C. 稀酸和稀碱液 D. 石蕊试纸 E. 甲基橙指示液 典型药物 磺胺嘧啶 二、实例分析 磺胺嘧啶 白色或类白色结晶性粉末 在乙醇或丙酮中微溶，在水中几乎不溶； 在氢氧化钠试液或氨试液中易溶 在稀盐酸中溶解。 取代基为嘧啶环 具有芳香第一胺基——重氮化及重氮化-偶合反应 具有磺酰胺基——与重金属离子的反应 磺胺嘧啶（sulfadiiazine；SD） （1）芳香第一胺的反应 重氮化- 偶合 芳醛缩合 （2）与硫酸铜试液的反应 （铜盐反应） （3）取代基的反应（生物碱沉淀反应） （4）红外光谱法（红外分光光度法） （1）芳香第一胺的反应 鉴别方法： 取供试品约50mg，加稀盐酸1ml，必要时缓缓煮沸使溶解，放冷，加0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴，滴加碱性β-萘酚试液数滴，生成橙黄到猩红色沉淀。 芳醛缩合反应 与对二甲氨基苯甲醛，在酸性条件下，缩合为具有颜色的希夫碱，可供鉴别 （2）与硫酸铜试液的反应 鉴别方法： 取本品约0.1g，加水与0.4%氢氧化钠溶液各3ml，振摇使溶解，滤过，取滤液，加硫酸铜试液1滴，即生成黄绿色沉淀，放置后变为紫色。 解析： 磺胺类药物磺酰胺基上的氢原子 被金属离子（银、铜、钴）取代，生成不同颜色的难溶性的金属盐沉淀。 与硫酸铜的反应常用于本类药物的鉴别。 （3）取代基的反应 R取代基含氮杂环，显碱性，还能与有机碱沉淀试剂生成沉淀。 （4）红外光谱法 磺酰胺、芳胺、嘧啶环及苯环 红外光谱中的特征峰 2.钠盐水溶液与硫酸铜试液作用，产生草绿色铜盐沉淀的药物是（ ） A. 硫胺嘧啶 B. 磺胺甲噁唑 C. 甲氧苄啶 D. 磺胺醋酰钠 E. 磺胺异噁唑 3.磺胺类药物和硫酸铜试液作用生成不同颜色的铜盐沉淀，可用于鉴别，其反应部位是（　） A．苯环 B. 芳香第一胺基 C. R取代基 D. 羧基 E. 磺酰胺基 4.下列药物不属于磺胺类药物的鉴别反应的是（　） A．重氮化耦合反应 B. 铜盐反应 C. 红