4苯及其同系物的性质(宋).docVIP

第一节 烃 第三课时 苯及其同系物的性质 【课前预习区】 由于苯分子中C、C原子间的键介于C=C和C—C之间，其结构上既类似于饱和烃，又类似于烯烃，因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。但苯的性质比不饱和烃稳定，具体表现在苯较易发生 反应(但比烷烃的取代反应要困难些，苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件)，较难发生 反应，难以发生 反应(除燃烧外)。具体表现为：①不能使 褪色，也不能使 褪色。② 反应说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定;③ 反应，类似不饱和烃。 苯的同系物通式为 ，化学性质为：由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯既有不同之处，也有相同之处①不能使溴水褪色——与苯相似，只发生萃取作用。②氧化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色——这是由于苯环对侧链的影响，使侧链较易被氧化。③取代反应，类似苯 【课堂互动区】 苯的组成与结构 从《物质结构与性质》选修的角度，解释苯的结构：苯中的6个C均以 杂化方式与 个C和 个成键，所余每个碳上都有一个 电子，形成 键。C-C键角均为 度，由于形成 ，其稳定性比乙烯中的π键 。 形成化学键的两个碳原子间距离（单位nm） 拆开1mol碳碳键需要的能量（单位kJ） C-C中两个碳原子之间的距离0.154 拆开1molC-C348 C=C中两个碳原子之间的距离0.133 拆开1molC=C 615 苯分子中相邻碳原子之间的距离0.1397 拆开苯分子中1mol碳碳键 518 从同分异构体性质角度认识苯的结构：苯的一氯取代有 种，苯的邻二氯取代有 种，苯的间二氯取代有 种，苯的对二氯取代有 种。苯的 二氯取代只有1种说明苯的结构是而非。 从苯的化学性质角度体会苯的结构。苯的化学性质：取代，氧化(KMnO4)，加成。 苯的化学性质 苯的取代反应 苯跟卤素取代的方程： 例（2005上海）。某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。 写出A中反应的化学方程式 观察到A中的现象是 。 实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是 ，写出有关的化学方程式 。 C中盛放CCl4的作用是 。 能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ，现象是 。 苯的硝化反应方程： 苯分子里的氢原子被-NO2所取代的这种反应，叫做硝化反应。（硝化反应是取代反应的一种）硝酸分子里的-NO2原子团叫做硝基。 例实验室制备硝基苯的主要实验步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸，加入反应器。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50～60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸的混合酸时，操作注意事项是 。(2)步骤③中，为了使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是 。(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 。(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤，目的是 。(5)纯硝基苯是无色，密度比 ，具有 气味的油状液体。苯的磺化： 苯的加成反应。苯不具有典型的双键所应有的加成反应性能，但在特殊情况下，它仍能够起加成反应。如有镍催化剂存在和在180～250℃的条件下，苯可以跟氢起加成反应。生成环己烷。写出方程： 苯苯在空气里能燃烧生成二氧化碳和水，燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳量很大的缘故。常温下苯难以被氧化，与强氧化剂酸性高锰酸钾不反应。 苯的同系物的化学性质 取代反应：(体现出烷基取代基使苯环活化) 与酸性KMnO4溶液反应（体现出苯基取代基使烷基活化） 加成反应： 例写出下列实验的现象。 1）.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍加热，实验现象 2）.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍加热，实验现象 3）.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴溴水，振荡试管，实验现象 [结论]：①苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去