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阿莫西林 青霉素 氨苄青霉素 新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物） 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。其过程就像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。 基础 原料 辅助原料1 副产物1 副产物2 中间体1 中间体2 辅助原料3 辅助原料2 目标 化合物 3、有机合成的过程 【学与问】（教材P66） A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 请计算一下该合成路线的总产率是多少？ （卡托普利） 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？ （1）卤代烃的消去 思考与交流（教材P65） （2）醇的消去 （3）炔烃与氢气 1：1 加成 2、怎样在有机化合物中引入羟基？ （1）卤代烃水解 （2）烯烃与水加成 （3）醛/酮加氢 （4）酯的水解 3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？ （1）烃或烃的衍生物与X2取代反应 （2）醇与HX取代 （3）加成反应 ①甲烷和氯气 ②苯和溴 ③酚和溴水 烯烃、炔烃和苯等与X2或HX加成 思考与交流（教材P65） 4、怎样在有机化合物中引入醛基？ （1）某些醇氧化 （2）炔烃水化 5、怎样在有机化合物中引入羧基？ （1）醛氧化 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 （3）羧酸盐酸化 （4）酯的酸性水解 思考与交流（教材P65） (1)官能团种类变化 CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2)官能团数目变化 CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3)官能团位置变化 CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 6.官能团的转化 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 例1 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成CH3COOCH2CH3 酯化 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 氧化 氧化 乙烯 水化 二、有机合成的方法 1、顺合成分析法（顺推法） 2、逆合成分析法（逆推法） 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 逆推法的特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，直至到达简单的初始原料为止。 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O CH3CH2OH +H2O +Cl2 [O] 浓H2SO4 水解 例2 如何以乙烯为原料合成 乙二酸(草酸)二乙酯？ 1 2 3 4 5 △ 练习：（2011新课标全国）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去） 已知以下信息： A中有五种不同化学环境的氢 B可与FeCl3溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： 由甲苯生成A的反应类型为____；A的化学名称为_ _ 由B生成C的化学反应方程式为___________； B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种； D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中： 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________ 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式） A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 练习 试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。 (2) 化学方程式：A→E ，A→F 。 (3) 反应类型：A→E ，A→F 。 E F A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 则B的结构简式为： CH3—CH—COOC2H5 OH 则C的结构简式为： CH3—CH—O—C—CH3 COOH O D E F A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 则A→E的化学方程式为： CH3—CH—COOH OH 浓硫酸 ? H2O+ CH