第三章 糖和苷类资料.pptVIP

从苦杏仁中提取分离苦杏仁苷 苦杏仁苷为双糖苷，极性大，易溶于水，可溶于沸乙醇中，难溶于乙醚。药材中含有苦杏仁酶、樱叶酶等水解酶，因此，采用乙醇为溶剂提取。 苦杏仁为种子类药材,含有大量脂肪油，阻碍溶剂对苦杏仁苷的提取，在提取苦杏仁苷之前，通过压榨法或石油醚脱脂法除去油脂，可提高提取效率。 章目录 复习思考题 1.简述苷的分类。。 2.简述苷键酸水解的影响因素。 3.如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。 章目录 * * * * 正文统一用：楷体_GB2312，28号字，黑色，行距1.5。 * * * * * * （二）低聚糖 由2-9个单糖聚合而成，分为还原性低聚糖与非还原性低聚糖。 （三）多糖 由10个以上单糖分子聚合而成。分为均多糖和杂多糖。 芸香糖（rutinose） 纤维素（cellulose） 章目录 二、苷的结构与分类 苷类（glycosides）是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖物质脱水缩合而形成的一类化合物。 章目录 二、苷的结构与分类 章目录 （一）氧苷 1、醇苷 醇羟基与糖端基羟基缩水而成苷 红景天苷 醇羟基 糖端基 二、苷的结构与分类 章目录 （一）氧苷 1、醇苷 如：红景天苷、毛茛苷、獐芽菜苷、海星环苷等 醇苷苷元中不少属于萜类和甾醇类化合物，其中 强心苷和皂苷是醇苷中的重要类型。 二、苷的结构与分类 章目录 2、酚苷 酚羟基与糖端基羟基缩水而成苷 天麻苷 二、苷的结构与分类 章目录 2、酚苷 如：苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、 木脂体苷等。 如：天麻苷、水杨苷 二、苷的结构与分类 章目录 3、氰苷 α-羟基腈（不稳定） H γ-羟基腈苷不产生HCN,如垂盆草苷。 α 二、苷的结构与分类 章目录 3、氰苷 苦杏仁苷水解后产生HCN，对呼吸中枢起镇静作用， 故少量服用可起镇咳作用。大量可中毒，引起窒息。 二、苷的结构与分类 章目录 4、酯苷 羧基与糖端基羟基缩水而成苷 山慈姑苷 二、苷的结构与分类 章目录 4、酯苷 特点：苷键既有缩醛性质又有酯的性质，易为烯酸 和稀碱所水解。某些二萜类和三萜类的羧基上也常 构成酯苷结构，尤其在三萜皂苷中多见，如土槿皮 甲酸和乙酸 二、苷的结构与分类 章目录 5、吲哚苷 吲哚醇与糖端基羟基缩水而成苷，如豆科和蓼蓝中特有的 靛苷，其苷及苷元吲哚醇无色，易氧化成暗蓝色的靛蓝。 （中药青黛就是粗制靛蓝，有抗病毒作用） 二、苷的结构与分类 章目录 5、吲哚苷 靛苷（无色） 吲哚醇（无色） 靛蓝（暗蓝色） 二、苷的结构与分类 章目录 （二）硫苷 （三）氮苷 黑芥子苷 巴豆苷 巴豆苷 （四）碳苷 醇苷，苷元为醇； 酚苷，苷元为酚； 1.氧苷（O-苷）： 酯苷，苷元为羧酸； 氰苷，苷元为α-羟基腈； 吲哚苷，苷元为羟基吲哚。 2.氮苷（N-苷）：苷元上有氨基。 3.硫苷（S-苷）：苷元为硫醇。 4.碳苷（C-苷）：与糖基直接以C-C键相连。 章目录 第二节 糖和苷的理化性质 章目录 一、苷的一般形态和溶解性 1.性状：苷类化合物多数是固体，糖基少的可形成结晶，糖基多有吸湿性，一般为无定形粉末。 2.颜色：多数苷无色，个别因苷元结构带有共轭系统而有色。 3．味：苷类一般无味。 4.溶解性：苷类的溶解性与苷元和糖的结构有关。 大多数苷类有亲水性，可溶于水、亲水性有机溶剂。 苷元部分因不含糖，显亲脂性，不溶或难溶于水。 碳苷在所有溶剂中难溶或不溶。 章目录 二、旋光性 苷类均有旋光性，多数呈左旋，水解后生成糖而呈右旋。 比较水解前后旋光性的变化，可初步检识苷类成分的存在。 章目录 三、糖的检识 1.化学鉴定 1) Molisch反应：又称α-萘酚-浓硫酸反应。糖或苷都有此反应。 2) Fehling反应：又称菲林反应，还原性糖的检识反应。 3) Tollen反应：又称托伦反应、银镜反应，还原性糖的检识反应。 2.色谱鉴定：1)纸色谱 2)薄层色谱 章目录 知识链接 Fehling反应：还原糖能使Fehling试剂还原，产生砖红色氧化亚铜沉淀。多糖、苷水解后也有此类反应。 2. Tollen反应：还原糖与Tollen试剂反应，生成光亮的银镜。 章目录 Molisch反应 3.Molisch反应的机理： 章目录 第三节 苷键的裂解 章目录 一、酸催化水解 酸催化水解反应一般在水或乙醇溶液中进行。常用的酸：稀盐酸、稀硫酸、8%～10%甲酸、40%～50%醋酸等。