第六章生物碱嘌呤类生物碱资料.pptVIP

6.9 嘌呤类生物碱 咖啡因（caffeine） 可可碱（theobromine） 茶碱（theophylline） 生源与嘌呤碱腺嘌呤和鸟嘌呤的生源联系非常紧密 腺嘌呤和鸟嘌呤是构成核苷、核苷酸和核酸的基本成分。 由初级代谢产生的小分子经逐步拼合形成嘌呤环 碳原子来源： 甘氨酸提供C2N单元，其余来源于甲酸盐和重碳酸盐 四个氮原子来源： 甘氨酸提供C2N单元，两个来源于谷氨酰胺，第四个来源于天冬氨酸 5’-单磷酸腺苷（AMP）与5’-单磷酸鸟苷（GMP） 分别经5’-单磷酸肌苷（IMP）和5’-单磷酸黄苷（XMP）中间体过程完成。 嘌呤生物碱 XMP经旁路发生甲基化反应得到7-甲基- 5’-单磷酸黄苷 （7-methyl XMP) 7-methyl XMP脱掉磷酸生成7-甲基黄苷，然后脱掉糖基 氮原子上发生连续甲基化反应分别生成可可碱（theobromine）和咖啡因（caffeine），茶碱是经不同的甲基化顺序生成。 咖啡因、可可碱和茶碱都是黄嘌呤的甲基化衍生物，通常它们共存于同一种植物中。 生物效应： 可竞争性抑制磷酸二酯酶，引起环磷腺苷的增多和随后肾上腺素的释放，导致中枢神经系统兴奋、支气管平滑肌舒张和多尿。 这些效应的强弱在三个化合物中又有所不同： 咖啡因（caffeine）的中枢神经兴奋作用最强，但其利尿作用较弱； 可可碱（theobromine）有较弱的兴奋作用，但具有较强的利尿活性和肌肉松弛特性； 茶碱（theophylline）也有较弱的兴奋作用，但利尿作用较强，并且其肌肉松弛作用比咖啡因和可可碱的强。 咖啡因（caffeine）作为中枢神经兴奋剂使用，在复方镇痛药中通常与其它治疗药物合用。 可可碱（theobromine）作为利尿药和平滑肌松弛药，但现临床已很少应用。 茶碱（theophylline）作为平滑肌松弛药能有效缓解支气管痉挛，制成缓释制剂使用来降低其副作用。 氨茶碱（aminophylline）（乙烯二胺与茶碱复方，水溶性更好）和胆茶碱（choline theophyllinate）（茶碱和胆碱）在临床上也可用于缓解支气管痉挛。 平均每饮一杯饮料咖啡因消耗的量为： 咖啡30-150mg（平均60-80mg） 速溶咖啡20-100mg（平均40-60mg） 去咖啡因的咖啡饮料2-4mg 茶10-100mg（平均40mg） 可可饮料2-50mg（平均5mg） 可乐饮料25-60mg。 每日咖啡因摄取的最高剂量不应超过1g，否则会产生不良反应，如头痛、烦躁和不安。 咖啡因的急性致死剂量约为5-10g。 不同饮料，咖啡因产生的作用会有差异，因为其它共存成分会影响其生物利用度。 咖啡是由咖啡树（茜草科）的干燥成熟种子制成。 咖啡种子含有1-2%的咖啡因和微量的茶碱与可可碱 在鲜种子中它们主要与绿原酸（5-7%）结合，焙炒后，可释放出咖啡因、茶碱和可可碱，并且有一部分绿原酸分解成奎尼酸和咖啡酸。 在鲜种子中，烟酸衍生物胡芦巴碱的含量约为0.25-1%； 在焙炒过程中，大量的胡芦巴碱转化成烟酸（维生素B3）。 挥发油和鞣质是咖啡特有香味和口感的主要成分。 在焙炒过程中，咖啡因易升华，可用升华法制成商品用的纯咖啡因 通常，咖啡在焙炒前用水渗滤法处理除去咖啡因可制得去咖啡因的咖啡饮料，其咖啡因含量仅为0.08%。这种方法也可以获得咖啡因。 茶是山茶（山茶科）的叶子和叶芽经加工而成一种饮品。 红茶：山茶经发酵，酶催化氧化多酚制成。在氧化过程中，无色的儿茶素（在干叶中含量达到40%）转化成深色的茶黄素和茶红素。 绿茶：山茶经蒸煮、干燥制成，此加工过程防止多酚的氧化。 乌龙茶：是经半发酵制成。茶中含有1-4%的咖啡因和少量的（达到0.05%）茶碱和可可碱。 涩味和香味来自于茶中的单宁酸和挥发油 挥发油中含有单萜醇（香叶醇和沉香醇）和芳香醇（苯甲醇、2-苯基乙醇）。 茶黄素是有效的自由基清除剂/抗氧化剂，对于预防心血管疾病、癌症和抗衰老有益。 可乐果是各种可乐树（梧桐科）干燥种子 可乐树种子中 咖啡因含量为3%， 可可碱约为0.1%， 其中部分与鞣质结合。 干燥处理过程因多酚部分氧化，生成红色氧化物，并且游离出咖啡因。 在热带地区，嚼食新鲜的可乐树种子能起到兴奋作用 大量的干燥种子用于加工制成可乐饮料 可可是生产巧克力的原料，具有重要的商业价值 可可是南美和西非广泛种植的可可树（梧桐科）的种子经焙炒后制成。 可可的果实生长在树干上，分离其中的种子，经发酵、焙炒后可散发出巧克力的香味。 将核仁与外壳分离、碾碎，然后再以不同的方式加工制成巧克力、可可粉和可可脂。 可可种子中 油（可可脂或可可豆油）的含量为35-50%， 可可碱为1-4%， 咖啡因为0.2- 0.5%， 另外还含有单宁酸和挥发油。 在发酵和焙炒过程