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第十三章 胺及其衍生物 本章重点讲解： 1. 胺类化合物的分类与命名——掌握 2. 胺类化合物的结构与物理性质——理解 3. 胺类化合物的化学性质——掌握 4. 胺的制备——了解 5. 重氮与偶氮化合物的结构与化学性质 ——掌握 第一部分 胺类化合物 13 .1.1 胺类化合物的分类与命名 13 .1.1 胺类化合物的分类与命名 13 .1.1 胺类化合物的分类与命名 13 .1.1 胺类化合物的分类与命名 13 .1.2 胺类化合物的物理性质 13 .1.3 胺类化合物的结构 13 .1.3 胺类化合物的结构 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.4 胺类化合物的化学性质 13 .1.5 胺的制备 13 .1.5 胺的制备 13 .1.5 胺的制备 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 13.2 重氮盐与偶氮化合物 完成练习册 [讨论] 2. 偶联反应—重氮盐与芳胺或酚类作用生成偶氮化合物 -N(CH3)2 HAc-NaAc / 0℃ —N=N— -N(CH3)2 对-二甲氨基偶氮苯。又名奶油黄，曾用作食品着色剂。因怀疑其有致癌性，现已禁止使用. 与芳胺偶联时, 最佳pH5~7 N N + N N + -N2+ Cl- -OH H— + NaOH 弱碱性介质 —N=N— -OH 对-羟基偶氮苯(橘黄色固体) 与酚偶联时, 需弱碱性溶液 (pH10) 5-甲基-2-羟基偶氮苯 -N2+ Cl- + OH CH3 NaOH -HCl —N=N— OH CH3 酸碱指示剂甲基橙也是一种偶氮染料，在不同pH时显不同颜色. —N=N— -N(CH3)2 NaO3S- H+ —N=N— -N(CH3)2 HO3S- H —N-N= -O3S- =N(CH3)2 + pH4.4: 黄色 pH3.1:红色 3. 还原反应 （重氮基被还原成肼） 0-5oC NaNO2 / HCl + N2 + CH3CHO + HCl CH3CH2OH 还原剂 少量Zn粉 去氨基还原时用的还原剂： 次磷酸，乙醇 （水相） [讨论] * * 硝基化合物 R—NO2 -NO2 胺 R—NH2 CH3-NH2 酰 胺 R-CO-NH2 CH3-CO-NH2 腈 R—CN CH2=CH-CN 重氮盐 Ar—N+2 X- -N+2 Cl- 偶氮化合物 Ar—N=N—Ar’ -N=N- 生物碱 含氮杂环 CH3 含氮有机化合物的类型主要有: 13 .1.1 胺类化合物的分类与命名 NH3 R—NH—R’ R—N—R’ R’’ R—NH2 伯胺 仲胺 叔胺 乙胺 甲乙胺 甲乙丙胺 脂肪胺 C2H5-NH2 CH3-NH-C2H5 C2H5-N-CH2CH2CH3 CH3 -NH2 -NH-C2H5 -N(CH3)2 苯胺 N-乙基苯胺 N,N-二甲基苯胺 芳香胺 CH3 CH3—C—OH CH3 CH3 CH3—C—Cl CH3 CH3 CH3—C—NH2 CH3 叔丁醇(叔醇) 叔丁基氯(叔卤代烃) 叔丁基胺 (伯胺) 伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇或卤代烃不同. CH3 CH3—N—CH3 CH3 + OH- CH3 CH3—N—CH3 CH3 + Br- 氢氧化四甲铵(季铵碱) 溴化四甲铵(季铵盐) 简单胺的命名：烃基名＋胺(按优先次序由小到大排列 不同取代基)。 CH3NH2 CH3-NH-CH(CH3)2 CH3 -N-C2H5 甲胺 甲基异丙基胺 甲乙环丁胺 (C2H5)3N 三乙胺 CH3- -NH2 -CH2NH2 -NH- H2N—CH2CH2CH2—NH2 对-甲苯胺 苯甲胺 二苯胺 1,3-丙二胺 -NH2 β-萘胺 N上连有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺的命名：用“N”表示基团连在氮原子上，而不是连在芳环上。 N-乙