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苯 酚 [基础知识] 1.酚—羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 最简单的酚— 04苯酚。还有很多类型的酚类化合物。如对苯甲酚— ， — ，间硝基苯酚— ，对苯二酚— ，均苯三酚— 等等。由 于酚的羟基上和苯环上都可以发生许多化学反应，因此酚类化合物是重要的化工原料。 2.苯酚: 分子式C6H6O,结构简式 或C6H5OH相对分子质量94，俗称石 炭酸。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用洒精洗涤。 （1）苯酚的物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，一般见到的苯酚为粉红色甚至深红色，这是被空气氧化所致。熔点43℃,沸点181.8℃，有特殊气味。常温在水里溶解度不大（约15份水溶解一份苯酚），当温度高于70℃，则与水完全混溶。它溶于乙醇，乙醚苯等有机溶剂。 （2）化学性质：苯酚还原性强，易被氧化剂所氧化，所以苯酚使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ①羟基的反应:酚羟基释放H+比醇羟基释放H+容易 +H3O+Ka=1×10-10苯酚显弱酸性，但它的溶液不使石蕊变红。 苯酚与NaOH反应生成易溶于水的苯酚钠 OH+NaOH→ ONa+H2O，但苯酚酸性很弱，比碳酸还原（H2CO3 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11）向苯酚钠溶液中通入CO2，苯酚即游离析出 0Na+H2O+CO2→ OH+NaHCO3（酸性：H2CO3 OHHCO3-） 从煤焦油分离苯酚时，就是利用苯酚的弱酸性，用稀NaOH溶液处理煤焦油的含酚馏分，酚成钠盐溶于水，分开水层与油层，用硫酸处理或通入CO2（用烟道气即可以）入水层，酚即游离析出。 ②芳环反应: 与芳烃中的苯相似，苯酚也可以与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应。请同学们特别要注意：新引入的取代基上到酚羟基的邻、对位。 卤代：苯酚与浓溴水在常温下作用，立即产生白色沉淀。 +3Br2(水溶液)→ ↓+3HBr 此反应非常灵敏，用于定性或定量 （2,4,6一三溴苯酚） 地检验和分析苯酚，此反应也证明羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活泼，比苯易发生取代反应。 硝化：苯酚与稀硝酸在常温下作用生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。 OH+HONO2→ + +H2O由于苯酚易被氧化，这个反应产率较低。 邻硝基苯酚分子内产生氢键 ，较易挥发，随水蒸气蒸馏出来。对硝基苯酚分子间产生氢键。 不易挥发而留下。2,4,6—三硝基苯酚俗名苦味酸，是一种烈性炸药。如果用浓硝酸作用于苯酚，苯酚容易被氧化。虽是能生成一些2,4,6一三硝基苯酚，但产率很低，无实用价值，一般用间接方法制备。 磺化：苯酚和浓硫酸在室温下即能进行磺化反应，主要产物是邻羟基苯磺 酸 +HOSO3H（浓） +H2O 在100℃下进行反应，则主要产物是对羟基苯磺酸. +HOSO3H（浓） +H2O 用发烟硫酸（H2SO4·SO3）进一步继续磺化，可以得到二磺酸 +HOSO3H +H2O +HOSO3H +H2O 苯环上引入两个磺酸基后，使苯环钝化，与浓硝酸作用时，不易再被氧化，同时两个磺酸基也被硝基置换而生成2,4,6—三硝基苯酚。 +3HONO2 + 2H2SO4+H2O 2,4,6一三硝基苯酚 ③与FeCl3的显色反应 苯酚与FeCl3反应，溶液呈紫色，这一反应也可用来检验苯酚的存在。显紫色主要是因为生成络离子。FeCl3+6C6H5OH?6H++3 Cl-+[Fe(OC6H5)6]3- 呈紫色 [学习指导] 1.苯和苯酚的化学性质有什么异同？怎样正确理解在苯酚结构中，原子团是相互影响的？ 2.你是否记住了在苯酚分子中引入新的取代基时，进入到哪个碳位上？ 3.从煤焦油的馏分中分离二甲苯时，有人怀疑混有苯酚，你如何检验？假如真是溶有了苯酚，又如何除去？苯酚是重要的化工原料，又如何把苯酚回收？ [例题精析] 1.芳香族化合物A的分子式C7H8O写出其符合其分子式的所有芳香族化合物的结构简式。 ______________________________________________________