推荐 江西省乐安一中高二化学 34烃和烃的衍生物复习培优教案.docVIP

烃和烃的衍生物复习 一.主要的有机物间的相互转化关系 1.烃的衍生物的主要化学性质 类别 卤代烃R-X 醇R-OH 苯酚C6H5-OH 醛RCHO 羧酸RCOOH 酯RCOOR′ 代表物 CH3CH2Br CH3CH2OH -OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 代 表 物 的 主 要 化 学 性 质 ①与稀NaOH溶液作用生成乙醇 ②与浓NaOH醇溶液作用，发生消去反应生成乙烯 ①与Na发生置换反应生成乙醇钠和氢气 ②与浓硫酸共热到170℃发生消去反应生成乙烯 ③在催化剂作用下，被O2氧化成乙醛 ④与酸发生酯化反应成酯 ⑤与氢卤酸作用生成卤代烃 ①与NaOH反应生成苯酚钠和水 ②与浓溴水作用生成白色三溴苯酚沉淀 ③和FeCl3溶液作用显紫色 ④易被氧化显红色 ⑤液态苯酚与Na反应，生成苯酚钠放出H2 ①发生银镜反应 ②被氧化剂氧化乙酸 ③与H2加成（被还原）生成乙醇 ①具有酸的通性，是弱酸 ②用浓H2SO4作催化和吸水试剂，与醇发生酯化反应生成酯 用稀硫酸做催化剂与水发生水解反应（属于取代）生成乙酸和乙醇 2.烃及其衍生物的相互转化关系 3.苯、甲苯、苯酚化学性质的比较——官能团的相互影响 从煤焦油里分离出苯、甲苯和苯酚，它们的主要化学性质有些相似，也有很大的差别。 （1）与KMnO4(H+)溶液的反应 CH3 苯（ ）不能被KMnO4（H+）氧化，而 ， -C2H5等苯的同系物都能被 KMnO4（H+）氧化，生成苯甲酸，而使KMnO4溶液褪色。无论苯环上的取代烃基含多少个碳原子，总是α-碳被氧化成羧基。 -CH2CH2CH3 -COOH 苯酚不仅使KMnO4溶液褪色，而且由于接触空气后，被氧气氧化而变成红色。 （2）与溴水的反应 苯、甲苯跟溴水均不发生反应，只是萃取水中的溴。而苯酚在室温下与浓溴水顺利发生取代反应而生成三溴苯酚。 （3）芳环上的取代和加H2反应 苯、甲苯、苯酚都能发生卤代、硝化、磺化但反应条件不同。 -Br； -NO2； -SO3H+ （C6H12） CH3 CH3 环已烷 -Br -SO3H CH3 ；O2N- -NO2； CH3 ； （C7H14） (甲基环已烷) Br SO3H 如果不使用催化剂，而是在光照的条件下，则取代反应发生在侧链上 CH2Cl CHCl2 CCl3 -CH3 + + OH OH Br- -Br； -NO2+ ； -OH 环已醇 多官能团之间要相互影响，如上所述，-CH3，-OH使苯环的邻位和对位碳上的H活泼，比苯更易发生取代反应，而使新引入的取代基定位在-CH3和-OH的邻、对位上。苯环也影响甲基和羟基，使它们也变得活泼，例如，甲烷不能被KMnO4氧化，而甲苯能被KMnO4（H+）氧化，生成苯甲酸。而苯环影响酚羟基，使酚羟基容易失去H原子，被空气氧化，而呈红色。 4.三种羟基性质的比较 （1）羟基中H原子的反应 有机物 电离常数 与Na反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 与NaHCO3反应 醇CH3CH2OH Ka=3.0×10-20 √ — — — 酚C6H5OH Ka=1.0×10-10 （液）√ √ √ — 羧酸CH3COOH Ka=1.8×10-5 √ √ √ √ （2）生成酯的反应条件 乙醇和乙酸成酯反应，需浓硫酸存在的条件下，加热，可生成乙酸乙酯。 O O CH3-C - OH+H - OCH2CH3 CH3C-OCH2CH3+H2O 如果是多元醇制取乙酸酯，应该在乙酸存在的条件下，与乙酸酐反应生成 CHO CHO 酯，如：CHOH +（CH3CO）2O