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有机物分子式和结构式的确定
[基础知识]
一.有机分子式的确定途径:
1.分子式=(实验式)n 实验式是指:化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。它可以用已知化合物里各元素的质量、各元素的质量比,各元素的质量分数,以及在反应过程中反应物及产物的各种量的变化求出。
2.分子式也常用分子量推导出来。过程一般是这样:利用标况下密度或相对密度得出摩尔质量,然后利用直接的或间接的各元素含量,求出化合物的成分和每种元素原子物质的量,就可得到分子式。
3.利用化学反应方程式,确定化合物的组成元素,求出相关元素原子的物质的量,得出分子式。
4.可以利用通式,求出分子式。
随着知识的增多,求有机化合物分子式的能力会逐渐得到提高。
二.有机化合物结构式的确定:
由于有机物同分异构现象普遍,所以确定有机物的结构是个艰巨工作,就我们目前学的知识来讲,必须在相对分子质量无误的前提下利用它的化学性质和结构的稳定性来确定其分子结构。
[学习指导]
1.注意积累知识.
2.一题多种解法,解题后要总结。
[例题精析]
例1.有A、B、C三种有机物,它们的组成相同:含碳40%、氢6.67%,氧53.33%。A对氢气的相对密度是15,B的相对分子质量是A的6倍,C的蒸气密度在标准状况下是2.68g·L-1。
求3种化合物的分子式:
解:求先三种化合物的实验式.
N(C):N(H):N(O)=
实验式 CH2O 式量=30
A的相对分子质量=2×15=30
∴A的分子式就是实验式 CH2O
B的相对分子质量=6×30=180 n=6 ∴B的分子式是C6H12O6
C的摩尔质量=2.68g·L-1×22.4L/mol=60g/mol
C的相对分子质量是60 n=
∴C的分子式是C2H4O2
例2.有机物A蒸气的质量是同体积乙醇蒸气的2倍。1.38gA完全燃烧后,若将燃烧的产物通过碱石灰、碱石灰的质量增加3.06g;H2SO4,浓硫酸的质量增加1.08g。取4.6gA与足量钠反应,生成的气体在标准状况下的体积是1.68L;A不与纯碱反应,通过计算试确定A的分子式和结构式。
解:A的相对分子质量Mr(A)=46×2=92
水的质量m(H2O)=1.08g m(CO2)=3.06g-1.08g=1.98g
氢的质量m(H)=1.08g=0.12g
碳的质量m(C)=1.98g=0.54g 因为
m(H)+m(C)=0.12g+0.54g=0.66g1.38g
所以,该有机物除C、H元素外还含有氧元素、m(O)=1.38g-0.66g=0.72g
该有机物分子中各元素原子数目为:
N(C)=
N(H)=
N(O)=
该有机物的分子式是C3H8O3
4.6g(0.05mol)A中被置换的H的物质的量n(H)=,1molA可被置换的H物质的量3mol。
A不与Na2CO3反应,说明A不是羧酸,与Na反应生成H2说明A是醇,1molA被置换出3molH,说明1分子A有3个醇羟荃(-OH)。因此A为丙三醇。分子式
C3H8O3,结构简式为:CH2CHCH2
OH OHOH
例3.某碳氢化合物A,是无色晶体,熔点为130-131℃。结构分析证实,在它分子中:(1)有8个碳原子;(2)每个碳原子都以3个键长相等的单键分别跟其它3个碳原子相连。(3)只有一种碳一碳一碳键角。请:(1)写出化合物A的分子式:(2)判断分子中有没有烯键;(3)写出A分子的结构式(只要求写出碳的骨架,不需要写出C、H的元素符号)。
分析:(1)依题意,8个碳原子各以3个单键连接其它3个碳原子,那么其第4价必然是H原子,有8个碳原子,必须有8个氢原子。计以其分子式为C8H8。
(2)碳原子有3个单键连接其它3个碳原子一个单键连接氢原子,每个碳都满足四价,是饱和的,所以A分子中没有烯键。
(3)C8H8比辛烷C8H18少了10个H原子,又没有烯键,必定是多环结构,8个碳原子与8个氢原子各放在等同位置上,只能是8个C原子为正立方体的八个顶角,每个碳原子上连一个氢原子。且与题目中键长、键角相核实。A的结构简式为:
例4.通常烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是有一种烷烃A分子式C9H20,它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另外有A的3个同分异构体B1、B2、B3却分别可由而且只能由一种自己相应的烯烃催化加氢得到。请写出A、B1、B2、B3的结构简式,
A______B1______B2______B3______
分析:烯键催化加氢形成单键,那么相邻的两个碳原子上必须含有2个或1个氢原子。A不是由C9H18加成而制得,所以A分子中相邻的碳原子必须有季碳
(C-C-C)。 在烷
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