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具有除草活性的3-(嘧啶基-2)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮衍生物的设计、合成与定量构效关系的研究.pdf
2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 4 期, 638~642 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 4, 638~642 ·研究简报· 具有除草活性的 3- 嘧啶基-2 -1,3,4-噁二唑-2 3H -酮衍生物的设计、 合成与定量构效关系的研究 朱有全 刘卫敏 刘 斌 胡方中 朱 然 邹小毛* * 杨华铮 南开大学元素有机化学研究所 元素有机化学国家重点实验室 天津 300071 摘要 设计合成了一系列未见文献报道的 5-叔丁基-3-[4-取代-5- 氢 甲基嘧啶-2-基]-1,3,4-噁二唑-2 3H -酮的衍生物, 其结构均经过 1H NMR, IR 和元素分析表征. 生测结果显示, 部分化合物表现出较好的除草活性. 定量的结构与活性关 系研究表明, 它们的除草活性与取代基的立体效应参数和电性参数呈现很好的相关性, 相关系数 r 大于 0.8. 当作用对 象为油菜时, 化合物的活性可能主要与取代基 R2 的邻位立体效应参数 Es 和电性参数相关; 当作用对象为稗草时, 化合 物的活性主要与取代基 R2 邻位立体效应参数 Es 和间位取代基电性参数相关. 关键词 除草活性; 嘧啶; 1,3,4-噁二唑-2 3H -酮; 定量构效关系 Design, Synthesis and Quantitative Structure-Activity Relationship Study of Herbicidal Analogues of 3- Pyrimidin-2-yl -2,3- dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-ones Zhu, Youquan Liu, Weimin Liu, Bin Hu, Fangzhong Zhu, Ran Zou, Xiaomao* Yang, Huazheng* State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Institute of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071 Abstract A series of 5-tert-butyl-3- pyrimidin-2-yl -2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-one derivatives were 1 designed, synthesized and structually confirmed by H NMR, IR spectra and elemental analysis. The bioas- say results showed that some of these compounds exhibited good herbicidal activity. Quantitative struc- ture-activity relationship studies showed that their herbicidal activity was correlated with the steric and elec- tronic physicochemical parameters, where the correlation coefficients were larger than 0.8. The herbicidal 2 activity against Brassica campestris was mainly effected by the Es of ortho-R and the electronic parameter 2 2 of R . The herbicidal activity against E . crus-galli was mainly related with Taft Es of the ortho-R and the 2 electronic parameter of the meta-R . Keywords herbicidal activity; pyrimidine; 1,3,4-oxadiazol-2 3H -one; quantitative structure-activity rela- tionship QSAR 嘧啶类衍生物是一类非常重要的杂环化合物, 因低 的研究. 在除草剂领域先后发展出 按化学结构划为 如
毒、高效和作用方式独特而受到农药界广泛重视和深入 下
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