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第 11章 有機化學(二) Organic Chemistry II 11.1 醇類、硫醇和醚類 11.2 醇類和醚類之性質 11.3 醛類和酮類 11.4 醛類和酮類之性質 11.5 對掌分子 11.6 羧酸類 11.7 酯類 11.8 胺類 11.9 醯胺類 11.1 醇類、硫醇類和醚類 ALCOHOLS, THIOLS AND ETHERS 將烷類中的一個氫原子換成羥基 （hydroxyl group ；－OH ）時 ，即為醇類 （alcohols ）。當氧原子與二個碳原子相接，則為醚類 （ethers ）。醇類和醚類的結構與水相似，均為彎曲型。假如醇類 是將水的一個氫原子換成烷基，那麼將水的一個氫原子換成苯環 ，則為酚類 （phenols ）。 第 11 章 有機化學(二) P.398 醇類的命名 NAMING ALCOHOLS 醇類的IUPAC 命名與其他有機化合物的命名相似，醇類英文 名稱字尾是ol 。 步驟1 以包含－OH 基的最長碳鏈命名 。將相同碳數之烷類名稱 的字尾 e改為 ol 。細想下列的醇： 步驟2 由最長鏈中離－ OH 基最近的碳原子端開始編號。簡單醇 類的俗名一般是以其碳鏈的烷基命名，後面再接醇（ alcohol）一字，亦稱為烷基醇（alkyl alcohol）。 第 11 章 有機化學(二) P.398 一個或二個碳原子之醇類的羥基前不需要編號。 步驟3 進行其他取代基相對於－OH 基之命名和編號。取代基 依英文字母的順序排列。 第 11 章 有機化學(二) P.399 步驟4 環狀的醇類命名為環烷醇（cycloalkanol ）。若有其他的 取代基，則將連接－OH 基的碳編號為碳 1 。 步驟5 若苯環上接羥基（－ OH ）者，則命名為酚（phenol ）。 當苯環上有第二個取代基時，與－ OH 基連接的碳編號為 碳 1 ，而苯環的編號則是使第二個取代基具有最小的號 碼。 第 11 章 有機化學(二) P.400 範例 11.1 醇類的命名 將下列化合物依IUPAC命名： 解 主鏈為戊烷，將碳鏈編號，使－OH 基在碳2位置，甲基在碳 4位置，故化合物為 4甲基- -2-戊醇（4-methyl-2-pentanol ）。 學習評量 將下列化合物依IUPAC命名： 第 11 章 有機化學(二) P.400 醇類的分類 CLASSIFICATION OF ALCOHOLS 醇類可依照羥基（－OH ）所在碳上之碳基團的數目來分類。 若與羥基連接的碳上有一個烷基，則稱為一級醇 （primary alcohol ；1° alcohol ）；若與羥基連接的碳上有二個烷基則稱為二級醇 （ secondary alcohol ；2° alcohol ）；若與羥基連接的碳上有三個烷基 ，則稱為三級醇 （tertiary alcohol ；3° alcohol ）。 第 11 章 有機化學(二) P.401 範例 11.2 醇類的分類 將下列各種醇分類為一級(1 °) 、二級(2 °)和三級 (3 °) 。 解 a.有一個烷基接在與羥基（－OH ）鍵結的碳上，為一級(1 °醇。) b.有三個烷基接在與羥基（－OH ）鍵結的碳上，為三級(3 °醇。) 學習評量 將下列醇分類為一級