2012高考化学一轮复习课件：第7节 有机推断与有机合成 知识研习（人教版选修5）.pptVIP

【案例3】　软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是： ②CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。 试写出： (1)A、E的结构简式分别为：A____________；E________。 (2)写出下列反应的反应类型：C→D________________________________________； E→F________________。 (3)写出下列转化的化学方程式： I→G：_____________________________________； G＋F→H：___________________________________。 【解析】　由题目信息及合成路线可推出A为CH2===CHCH3，E为(CH3)2C(OH)COOH，F为CH2===C(CH3)COOH，G为HOCH2CH2OH，H为CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，I为CH2Cl—CH2Cl。 【答案】　(1)CH2===CHCH3　(CH3)2C(OH)COOH (2)氧化反应　消去反应 (3)ClCH2CH2Cl＋2NaOH→ HOCH2CH2OH＋2NaCl HOCH2CH2OH＋CH2===C(CH3)COOH CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O (1)写出反应类型：反应①属于________反应，反应④属于________反应，反应⑤属于________反应。 (2)已知F分子中含有“—CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是_________________________________。 写出反应方程式(注明必要的反应条件)： 反应②：____________________________________； 反应⑥：_____________________________________。 发生酯化反应即可得到A。对比F和B的结构简式可知，F中含有碳碳双键，羟基被氧化时可能会同时氧化碳碳双键，从而不能有效、顺利地获得B。 【答案】　(1)加成　氧化　消去 (2)F中含碳碳双键，羟基被氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利地获得B 考点四　有机合成中碳骨架的构建方法 1．常见增长碳链的方法 增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应等。 (1)醛、酮与HCN加成 (2)醛、酮与RMgX加成 (3)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H) (4)苯环上的烷基化反应等 (5)卤代烃与活泼金属作用 2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl (6)炔烃的加成 灵犀一点： 选择增长碳链反应时，一方面要注意碳链变化的位置或结构，另一方面要注意分析需要变化位置的官能团，才能利用以上官能团的转化关系进行转化。 2．常见碳链减短的反应 减短碳链的反应主要有烯烃、炔烃的氧化反应、羧酸及其盐的脱羧反应以及烷烃的裂化反应等。 3．常见碳链成环的方法 (1)二元醇成环，如 (2)羟基酸环内酯化，如 (3)二元羧酸成环，如 (4)氨基酸成环，如 根据下列有机物之间的相互转化关系： 回答下列问题： (1)指出下列反应类型： B―→C_________________________________。 (2)写出下列反应的化学方程式： C―→D：______________________________； E―→F(F为高分子化合物)：_______________________________________________。 (3)F可以有多种结构，写出下列情况下F的结构简式： ①分子式为C7H12O5：_____________________________________________； ②分子内含有一个七元环：____________________________________________。 【解析】　本题采用顺推较为方便，A为CH3CHBrCH3，B为CH3CH(COOH)CH3，C为BrC(CH3)2COOH。联系题给信息及反应条件来看，B―→C为取代反应。进一步推知，D为NC—C(CH3)2COOH，E为CH3C(COOH)2CH3。当F为高分子化合物时，E―→F的反应为缩聚反应。 【答案】　(1)取代反应 【规律方法】　各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，要掌握以下几种情况： (1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系： 实际上是卤素原子与羟基的相互取代。 (2)氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化： 实际上是醇中的 (3)消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热1