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自 主 探 究 精 要 解 读 活页规范训练 实 验 探 究 第四节　有机合成 有机合成的过程 结构 功能 官能团 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 醇(酚)的取代 烯烃(炔烃)的加成 烷烃苯及苯的同系物的取代 烯炔与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解　 醛的还原 逆合成分析法 产率 草酸 两分子乙醇 两分子的乙醇和草酸 有机合成过程中常见官能团的引入 有机合成遵循的原则及合成路线的选择 自 主 探 究 精 要 解 读 活页规范训练 实 验 探 究 写出下列转化过程中涉及的化学方程式。 提示　①CH3CH2Br＋NaOH CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O ②CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br ③CH2===CH2＋H2O CH3CH2OH ④C2H5OH CH2===CH2↑＋H2O ⑤C2H5OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O ⑥CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr ⑦2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O ⑧2CH3CHO＋O2 2CH3COOH ⑨CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 1．明确有机合成所遵循的原则。 2．熟悉常见的反应类型；知道常见的官能团之间的转化方法；了解碳原子骨架的增减方法。 3．明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。 4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。 1.有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定和的有机化合物。 2．有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建和的转化。 3．有机合成的过程 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①② ③ (2)引入卤素原子的方法 ①② ③ (3)引入羟基的方法 ①② ③ ④ 1.基本思路 可用示意图表示为： ?? 2．基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到和，说明目标化合物可由通过酯化反应得到： (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到： 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： ① CH2===CH2＋H2O CH3CH2OH ； 【慎思1】 有机合成要遵循哪些原则？ 提示　(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染：通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线：尽量选择与目标化合物结构相似的原料。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求：最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)按一定的反应顺序和规律引入官能团、不能臆造不存在的反应事实：综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。 【慎思2】 有机物中能够连续被氧化的物质主要有哪些？ 提示　有机物中能够连续被氧化的物质主要有醇类物质和乙烯。 【慎思3】 有机合成中，有哪些方法可实现碳骨架的增减？ 提示　①增长：常见的方法有不饱和化合物间的聚合、羧酸或醇的酯化、有机物与HCN的反应等。 ②变短：常见的方法有烃的裂化与裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。 【慎思4】 在有机合成中，怎样消除官能团？ 提示　官能团可通过如下反应消除： ①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 ③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 ④通过水解反应或消去反应消除卤素原子。 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： CH3CH3＋Cl2 HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷) CH2===CH—CH3＋Cl2 CH2===CH—CH2Cl＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH2===CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3 C