水解2109653451.ppt

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第11章 水解 (2)芳磺酸盐的碱性水解(碱熔) (3)卤素化合物的水解 (4)芳香族重氮盐的水解 (5)酯的水解 芳磺酸盐的碱熔 卤基的水解 11.1 芳磺酸盐的碱熔 一、 反应历程 以OH-为进攻质点的亲核取代反应 二、 反应特点 优点 方法简单,工艺成熟,对设备要求不高。 缺点 (1)工艺落后,劳动强度大,工作环境差; (2)不易连续化生产; (3)消耗大量酸、碱,产生大量废液,三废治理负担大。 三、 反应的影响因素 (1)取代基的影响 三、 反应的影响因素 (1)取代基的影响 吸电基对碱熔起活化作用,如磺酸基和羧基。但硝基、氯基、氰基不适宜碱熔。 供电基(磺酸基)对碱熔起钝化作用,因此多磺基的碱熔不容易进行。 (2)-SO3H的位置 ①多个-SO3H在不同环上时,可控制反应条件进行部分碱熔。 ②α位-SO3H比β位活泼,易发生碱熔反应。 碱的浓度和用量 (1)高温碱熔 ①>90%熔融碱:常压反应,2.5mol/mol磺酸 ②20~30%稀碱:加压反应 (2)中温碱熔 ①70~80%浓碱:常压反应 ②易水解的物质(如-NH2 水解)用20~30%稀碱,6~8mol/mol磺酸 四、 生产实例 β-萘酚及其衍生物的合成及应用 四、 生产实例 J酸 H酸和变色酸 11.2 卤基的水解 氯苯的水解 ①高压碱性水解 ②常压气固相接触催化水解 硝基氯苯的水解 * * * 有机化合物与水发生的复分解反应叫做水解反应。 水解方式: (1)芳磺酸的酸性水解 (6)酰胺的水解 芳磺酸盐在高温下与熔融苛性碱作用,使磺基被羟基所置换的水解反应叫做碱熔。 δ+ 磺酸盐的结构 磺酸盐的结构 反应温度、时间 (1)不活泼的-SO3H:高温碱熔,300~400℃; (2)活泼的(α-)-SO3H:180~230℃; (3)高温碱熔反应时间短,低温碱熔反应时间长。 单程转化率 10~15% *

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