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第十章 醇 酚 醚 1. 写出戊醇C5H11OH异构体的构造式，并用系统命名法命名。 2.写出下列结构式的系统命名： 14.用简单的化学方法区别以下各组化合物： （1）1,2-丙二醇，正丁醇，甲丙醚，环己烷 （2）丙醚，溴代正丁烷，烯丙基异丙基醚 14. (1)先用卢卡斯试剂，混浊的是1,2-丙二醇和正丁醇，不反应的是甲丙醚 和环己烷；然后在前一组中加入新制的Cu(OH)2沉淀，不变的是正丁醇； 在后一组中加入浓硫酸，能溶解的是甲丙醚，分层的是环己烷。 (2)先加入Br/CCl4溶液，褪色的是烯丙基异丙基醚；在不褪色的两者中加 入浓硫酸，能溶解的是丙醚，不反应的是溴代正丁烷。 15.试用适当的化学方法结合必要的物理方法将下列混合物中的少量杂质除去。 (1) 乙醚中含有少量乙醇 (2) 乙醇中含有少量水 (3) 环己醇中含有少量苯酚 15. (1)加入金属钠后除去乙醇或加入CaCl2后除去结晶醇； (2)加入少量金属镁，乙醇与镁反应得到乙醇镁，后者可与 水作用生成乙醇和Mg(OH)2沉淀，从而除去体系中少量的水； (3)加入少量NaOH，分层后分出上层环己醇。 16.分子式为C6H10O的化合物A，能与卢卡斯试剂反应，亦可被KMnO4 氧化， 并能吸收1mol Br2 ，A经催化加氢得B，将B氧化得C（分子式为 C6H10O ）， 将B在加热下与浓硫酸作用的产物还原可得到环乙烷。试推测A可能的结构， 写出各步骤的反应式。 16. A可能的结构为： B为环己醇 ， C为环己酮。 17.化合物A的分子式为C6H14O ，能与Na作用，在酸催化下可脱 水生成B，以冷KMnO4 溶液氧化B可得到C，其分子式为 C6H14O2 ，C与HIO4 作用只得到丙酮。试推测A,B,C的构造 式，并写出有关反应式。 18.分子式为C5H12O 的一般纯度的醇，具有下列1H NMR 数据，试写出该醇的结构式。 二重峰 3 (e) 1.1 八重峰 1 (d) 3.6 单峰 1 (c) 2.6 多重逢 1 (b) 1.6 二重峰 6 (a) 0.9 信号类型 质子数 δ 19.某化合物分子式为C8H16O(A)，不与金属Na,NaOH及KMnO4反应， 而能与浓氢碘酸作用生成化合物C7H14O(B)，B与浓H2SO4共热生成化 合物C7H12(C)，C经臭氧化水解后得产物C7H12O2(D)，D的IR图上在 1750-- 1700cm-1处有强吸收锋，而在NMR图中有两组峰具有如下特征： 一组为(1H)的三重峰(δ值10)，另一组是(3H)的单峰(δ值2)。C在过氧化 物存在下与氢溴酸作用得C7H13Br(E),E经水解得化合物B。试推导出A的 结构式，并用反应式表示上述变化过程。 20.某化合物A(C4H10O)，在NMR图中δ值0.8(双重逢，6H)， δ值1.7(复杂多重峰，1H)，δ值3.2(双重峰，2H)以及δ值 4.2(单峰，1H，当样品与D2O共摇后此峰消失)。试推测 A 的结构。 21.画出下列取代乙醇的构象异构体的纽曼投影式， 并预测各占的相对比例。 (1) FCH2CH2OH (2)BrCH2CH2OH 21. (1)FCH2CH2OH的特征构象异构体的纽曼投影式如下： 在所有构象中，A和B的内能比C和D低，所以A和B为优势构象。而在构 象A和B中，由于构象A中具有分子内氢键，使得构象稳定化，所以A的 比例最高。 (2) BrCH2CH2OH的特征构象异构体的纽曼投影式如下： 在所有构象中，A和B的内能比C和D低，所以A和B为优势构象。不同 的是，在构象A中，分子内氢键很弱，所以四种构象所占的比例为： BADC。 22.试判断下列反应历程是E1和E2？还是SN1或SN2？并写出各反应的主要产物？ (1) (2) (3) (4) (5) (7) (8) (6) (I-为好的离去基团，CN-为强亲核试剂) ( C2H5O-为强碱，卤代烃为二级) (质子化后+OH2为好的