第十四章氨基酸蛋白质…要点.pptVIP

有机化学 Organic Chemistry 第14章 氨基酸 蛋白质 §14.1 氨基酸 14.1.1氨基酸的分类、结构和命名 14.1.2 氨基酸的物理性质 14.1.2 氨基酸的化学性质 §14.2 蛋白质 14.2.1 蛋白质的组成和分类 14.2.2 蛋白质的结构 14.2.3 蛋白质的性质 §14.1 氨基酸 14.1.1氨基酸的分类、结构和命名 中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸 脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸 杂环族氨基酸 按氨基与羧基的相对位置分： 按氨基与羧基的数目来分： 按α-氨基酸结构中R-基团的碳架来分： 氨基酸的命名： 可采用系统命名法，将氨基作为取代基，羧酸作为母体来命名氨基酸。 天然α-氨基酸通常使用俗名，即根据其来源命名，或用中、英文缩写符号来表示。 α-氨基乙酸（甘氨酸） α-氨基-β-羟基丙酸（丝氨酸 ） α-氨基丁二酸 （天门冬氨酸） 氨基酸的构型 组成蛋白质的α-氨基酸，除甘氨酸外，都含有手性碳原子，具有旋光性。氨基酸的构型通常用D/L标记法标记。氨基在费歇尔投影式的左边，为L构型，氨基在右边则为D构型。 其构型都是L-型。 L型α-氨基酸 D型α-氨基酸 天然氨基酸绝大多数为L构型，少数微生物代谢产物是D构型。 14.1.2 α-氨基酸的物理性质 1. 熔点高 比相应的羧酸或胺都要高，一般在200-300oC， 加热至熔点则分解。 2. 氨基酸在水中溶解度大小不一，易溶于强酸、强碱等极 性溶液中，大多难溶于有机溶剂。 3. 除甘氨酸外，均有旋光性。 14.1.3 α-氨基酸的化学性质 α-氨基酸分子中含有氨基和羧基，因此分别具有氨基和羧基和的典型性质。例如，羧基可以发生酯化反应，氨基可以发生酰基化反应；氨基与亚硝酸作用可转变为羟基。同时氨基酸分子又是一个整体，氨基和羧基的相互影响，表现出氨基酸的特有性质。 1 两性和等电点（pI） 氨基酸在固体时以内盐形式存在，可以解释其高熔点，难溶于非极性有机溶剂的物理性质。 （两性离子或偶极离子） 成盐： 形成内盐： 氨基酸在水溶液中存在下列平衡： 正离子 偶极离子 负离子 (pHpI) (pH＝pI) (pHpI) 氨基酸的等电点（pI）： 一个氨基酸总可以找到一个pH值，在该pH值下，正离子和负离子数量相等，且浓度都很低，而偶极离子浓度最高，此时电解，以偶极离子形式存在的氨基酸在电场中不移动。这时溶液的pH值就叫做氨基酸的等电点。 (pHpI) (pH＝pI) (pHpI) 氨基酸的等电点（pI）： 等电点是电中性，而不是中性(pH＝pI) ，在电场中其电荷迁移为零。 不同的氨基酸有不同的等电点，在相同的pH溶液中，不同氨基酸带电状况不同，将氨基酸混合溶液放入电场中，不同氨基酸的运动情况不同，利用这一性质可以应用电泳的方法分离氨基酸。 在酸性溶液中(pHpI时)，氨基酸主要以正离子的形式存在，在电场中向阴极移动。在碱性溶液中(pHpI时)，氨基酸主要以负离子的形式存在，在电场中向阳极移动。 (pHpI) (pH＝pI) (pHpI) 有一氨基酸混合溶液,含有天冬氨酸，赖氨酸和半光氨酸. 调节pH为5.07，将溶液放入电场中, 预测氨基酸的运动状态。 天冬氨酸 赖氨酸 半光氨酸 存在形式 电场中运动状况 两性离子 不运动 2.77 9.74 5.07 pI 负离子 向阳极运动 正离子 向阴极运动 (pHpI) (pH＝pI) (p